Epitestosterona - Epitestosterone

Epitestosterona
Fórmula estrutural da epitestosterona V1.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b R , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Hidroxi-9a, 11a-dimetil-1,2,3,3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 7H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7-ona
Outros nomes
Isotestosterona; 17α-testosterona; Androst-4-en-17α-ol-3-ona; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.169.813 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C19H28O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h11,14-17,21H, 3-10H2,1-2H3 / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19- / m0 / s1
    Chave: MUMGGOZAMZWBJJ-KZYORJDKSA-N
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @ H] 2O) CCC4 = CC (= O) CC [C @] 34C
Propriedades
C 19 H 28 O 2
Massa molar 288,431 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A epitestosterona , ou isotestosterona , também conhecida como 17α-testosterona ou androst-4-en-17α-ol-3-ona , é um esteróide endógeno e um epímero do hormônio sexual andrógeno testosterona . É um antagonista competitivo fraco do receptor de andrógeno (AR) e um potente inibidor da 5α-redutase .

Estruturalmente, a epitestosterona difere da testosterona apenas na configuração do carbono contendo hidroxi, C17 . Acredita-se que a epitestosterona se forma de forma semelhante à testosterona; um estudo de 1993 descobriu que cerca de 50% da produção de epitestosterona em humanos do sexo masculino pode ser atribuída ao testículo, embora o caminho exato de sua formação ainda seja objeto de pesquisa. Foi demonstrado que ele se acumula no fluido do cisto mamário e na próstata . Os níveis de epitestosterona são tipicamente mais altos em homens jovens; no entanto, na idade adulta, a maioria dos homens saudáveis ​​exibe uma razão de testosterona para epitestosterona (razão T / E) de cerca de 1: 1.

Sociedade e cultura

Detecção de doping atlético

Foi demonstrado que a administração exógena de testosterona não afeta os níveis de epitestosterona no corpo. Como resultado, testes para determinar a proporção de testosterona em epitestosterona na urina são usados ​​para localizar atletas doping . Um estudo com atletas australianos descobriu que a razão T / E média no estudo foi de 1,15: 1. Outro estudo descobriu que a relação T / E máxima para o percentil 95 de atletas foi 3,71: 1, e a relação T / E máxima para o percentil 99 foi de 5,25: 1.

Não foi demonstrado que a epitestosterona melhora o desempenho atlético, embora a administração de epistestosterona possa ser usada para mascarar um alto nível de testosterona se o teste de relação T / E padrão for usado. Como tal, a epitestosterona é proibida por muitas autoridades esportivas como um agente mascarador da testosterona.

Casos notáveis

Um relatório de 1989 de um comitê do Senado australiano afirmou que "dificilmente há um vencedor de medalha nas Olimpíadas de Moscou de 1980 , certamente não um vencedor de medalha de ouro ... que não esteja usando um ou outro tipo de droga: geralmente vários tipos. Os Jogos de Moscou bem poderiam ter sido chamados de Jogos dos Químicos ". Um membro da Comissão Médica do COI, Manfred Donike, realizou testes adicionais com uma nova técnica para identificar níveis anormais de testosterona medindo sua proporção com a epitestosterona na urina . Vinte por cento dos espécimes que ele testou, incluindo aqueles de dezesseis medalhistas de ouro, teriam resultado em procedimentos disciplinares se os testes fossem oficiais. Os resultados dos testes não oficiais de Donike mais tarde convenceram o COI a adicionar sua nova técnica aos seus protocolos de teste.

Em 1996, a atleta norte-americana Mary Decker foi reprovada em um teste T / E com relação T / E maior que 6, o limite em vigor na época. Ela levou o caso à arbitragem, argumentando que as pílulas anticoncepcionais podem causar falsos positivos para o teste, mas o painel de arbitragem decidiu contra ela.

Em 20 de setembro de 2007, Floyd Landis foi destituído de seu título de vencedor do Tour de France e foi banido por dois anos das corridas profissionais após um segundo teste mostrando uma relação T / E elevada. Landis venceu a 17ª etapa da turnê; entretanto, os testes feitos imediatamente após a vitória do estágio mostraram uma relação T / E de 11: 1, mais do que o dobro do limite imposto de 4: 1 (recentemente reduzido dos limites anteriores de 8: 1 e 6: 1). Em 1o de agosto de 2006, relatos da mídia disseram que a testosterona sintética foi detectada na amostra A, usando o teste de razão de isótopos de carbono CIR . A presença de testosterona sintética significa que parte da testosterona no corpo de Landis veio de uma fonte externa e não foi produzida naturalmente por seu próprio sistema. Esses resultados entram em conflito com a especulação pública de Landis de que foi uma ocorrência natural. Landis originalmente negou as acusações, mas em 2010 Landis admitiu ter doping durante grande parte de sua carreira, mas continuou a negar veementemente o uso de testosterona que teria levado ao teste positivo no Tour de France de 2006.

Veja também

Referências

links externos