Epimer - Epimer
Em estereoquímica , um epímero é um de um par de diastereômeros . Os dois epímeros têm configuração oposta em apenas um centro estereogênico de pelo menos dois. Todos os outros centros estereogênicos nas moléculas são os mesmos em cada um. Epimerização é a interconversão de um epímero em outro epímero.
A doxorrubicina e a epirrubicina são dois epímeros usados como drogas.
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Exemplos
Os estereoisômeros β- D - glucopiranose e β- D - manopiranose são epímeros porque diferem apenas na estereoquímica na posição C-2. O grupo hidroxila na β-D-glucopiranose é equatorial (no "plano" do anel), enquanto na β-D-manopiranose o grupo hidroxila C-2 é axial (acima do "plano" do anel). Essas duas moléculas são epímeros, mas, como não são imagens espelhadas uma da outra, não são enantiômeros . (Enantiômeros têm o mesmo nome, mas diferem na classificação D e L. ) Eles também não são anômeros de açúcar , uma vez que não é o carbono anomérico envolvido na estereoquímica. Da mesma forma, β- D- glucopiranose e β- D - galactopiranose são epímeros que diferem na posição C-4, sendo o primeiro equatorial e o último axial.
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No caso em que a diferença são os grupos -OH em C-1, o carbono anomérico, como no caso de α- D- glucopiranose e β- D- glucopiranose, as moléculas são epímeros e anômeros (conforme indicado pelo designação α e β ).
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Outros compostos intimamente relacionados são epi- inositol e inositol e lipoxina e epilipoxina .
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Epimerização
A epimerização é um processo químico em que um epímero é convertido em sua contraparte distereomérica. Pode ocorrer em reações de despolimerização de taninos condensados . A epimerização pode ser espontânea (geralmente um processo lento) ou catalisada por enzimas, por exemplo, a epimerização entre os açúcares N- acetilglucosamina e N- acetilmanosamina , que é catalisada pela proteína de ligação à renina .
A penúltima etapa na síntese clássica de epibatidina de Zhang & Trudell é um exemplo de epimerização. Os exemplos farmacêuticos incluem epimerização dos eritroisômeros de metilfenidato para os isômeros treo de baixa energia e farmacologicamente preferidos, e indesejável epimerização in vivo de tesofensina em brasofensina .