Epicloridrina - Epichlorohydrin
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2- (clorometil) oxirano |
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Outros nomes
(Clorometil) oxirano
Epiclorohidrina 1-Cloro-2,3-epoxipropano γ- Cloropropileno óxido Cloreto de glicidila |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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79785 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,128 | ||
Número EC | |||
164180 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 2023 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 3 H 5 ClO | |||
Massa molar | 92,52 g / mol | ||
Aparência | líquido incolor | ||
Odor | alho ou tipo clorofórmio | ||
Densidade | 1,1812 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | −25,6 ° C (−14,1 ° F; 247,6 K) | ||
Ponto de ebulição | 117,9 ° C (244,2 ° F; 391,0 K) | ||
7% (20 ° C) | |||
Pressão de vapor | 13 mmHg (20 ° C) | ||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P311 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | 32 ° C (90 ° F; 305 K) | ||
Limites explosivos | 3,8–21% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentração média )
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3617 ppm (rato, 1 hora) 2165 ppm (rato, 1 hora) 250 ppm (rato, 8 horas) 244 ppm (rato, 8 horas) 360 ppm (rato, 6 horas) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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250 ppm (rato, 4 horas) | ||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 5 ppm (19 mg / m 3 ) [pele] | ||
REL (recomendado)
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Cancerígeno | ||
IDLH (perigo imediato)
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Ca [75 ppm] | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
A epicloridrina (abreviada como ECH ) é um composto organoclorado e um epóxido . Apesar do nome, não é uma halohidrina . É um líquido incolor com um pungente, alho com odor agradável, moderadamente solúvel em água, mas miscível com a maioria dos polares orgânicos solventes . É uma molécula quiral geralmente existente como uma mistura racêmica de enantiômeros destros e canhotos . A epicloridrina é um composto eletrofílico altamente reativo, utilizado na produção de glicerol , plásticos, colas e resinas epóxi, diluentes epóxi e elastômeros .
Produção
A epicloridrina é tradicionalmente produzida a partir de cloreto de alila em duas etapas, começando com a adição de ácido hipocloroso , que fornece uma mistura de dois álcoois isoméricos :
Na segunda etapa, essa mistura é tratada com base para dar o epóxido :
Dessa forma, mais de 800.000 toneladas (1997) de epicloridrina são produzidas anualmente.
Rotas de glicerol
A epicloridrina foi descrita pela primeira vez em 1848 por Marcelino Berthelot . O composto foi isolado durante estudos de reações entre glicerol e ácido clorídrico gasoso .
Uma reminiscência do experimento de Berthelot, plantas de glicerol para epicloridrina (GTE) foram comercializadas. Essa tecnologia aproveita a disponibilidade de glicerol barato para o processamento de biocombustíveis . No processo desenvolvido pela Dow Chemical , o glicerol sofre duas reações de substituição quando tratado com cloreto de hidrogênio na presença de um catalisador de ácido carboxílico . Este é o mesmo intermediário formado no processo de cloreto de alila / ácido hipocloroso, e da mesma forma é então tratado com base para formar epicloridrina.
Outras rotas
As rotas que envolvem menos intermediários clorados continuam a atrair interesse. Um desses processos envolve a epoxidação de cloreto de alila.
Formulários
Síntese de glicerol e resinas epóxi
A epicloridrina é convertida principalmente em éter diglicidílico de bisfenol A , um elemento fundamental na fabricação de resinas epóxi . É também um precursor de monômeros para outras resinas e polímeros. Outro uso é a conversão para glicerol sintético . No entanto, o rápido aumento na produção de biodiesel , onde o glicerol é um produto residual, levou a um excesso de glicerol no mercado, tornando esse processo antieconômico. O glicerol sintético agora é usado apenas em aplicações farmacêuticas e de biotecnologia sensíveis, onde os padrões de qualidade são muito elevados.
Aplicações menores e de nicho
A epicloridrina é um precursor versátil na síntese de muitos compostos orgânicos. Por exemplo, é convertido em nitrato de glicidila , um aglutinante energético usado em composições explosivas e propelentes. A epicloridrina reage com um nitrato alcalino, tal como nitrato de sódio , produzindo nitrato de glicidila e cloreto alcalino. É usado como solvente para celulose , resinas e tintas, e tem uso como fumigante de insetos.
Polímeros feitos de epicloridrina, por exemplo, resinas de poliamida-epicloridrina, são usados no reforço de papel e na indústria de alimentos para fabricar saquinhos de chá , filtros de café e invólucros de salsicha / salame, bem como para purificação de água .
Uma importante aplicação bioquímica da epicloridrina é seu uso como agente de reticulação para a produção de resinas cromatográficas de exclusão por tamanho Sephadex a partir de dextranos .
Segurança
A epicloridrina é classificada por várias agências e grupos internacionais de pesquisa em saúde como um provável ou provável carcinógeno em humanos. O consumo oral prolongado de altos níveis de epicloridrina pode resultar em problemas estomacais e aumento do risco de câncer. A exposição ocupacional à epicloridrina por inalação pode resultar em irritação pulmonar e aumento do risco de câncer de pulmão.
Referências
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- ^ a b c d e f Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0254" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
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