Epicloridrina - Epichlorohydrin

(±) -Epicloridrina
Estrutura do esqueleto da epicloridrina
R-Epicloridrina-calculado-MP2-3D-balls.png
( R ) -Epiclorohidrina
S-Epicloridrina-calculada-MP2-3D-balls.png
( S ) -Epicloridrina
Nomes
Nome IUPAC preferido
2- (clorometil) oxirano
Outros nomes
(Clorometil) oxirano
Epiclorohidrina
1-Cloro-2,3-epoxipropano
γ-
Cloropropileno óxido Cloreto de glicidila
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
79785
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,128 Edite isso no Wikidata
Número EC
164180
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 2023
  • InChI = 1S / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / h3H, 1-2H2 VerificaY
    Chave: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / h3H, 1-2H2
    Chave: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
  • ClCC1CO1
Propriedades
C 3 H 5 ClO
Massa molar 92,52 g / mol
Aparência líquido incolor
Odor alho ou tipo clorofórmio
Densidade 1,1812 g / cm 3
Ponto de fusão −25,6 ° C (−14,1 ° F; 247,6 K)
Ponto de ebulição 117,9 ° C (244,2 ° F; 391,0 K)
7% (20 ° C)
Pressão de vapor 13 mmHg (20 ° C)
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS05: CorrosivoGHS06: TóxicoGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P311
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
3
2
Ponto de inflamação 32 ° C (90 ° F; 305 K)
Limites explosivos 3,8–21%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
3617 ppm (rato, 1 hora)
2165 ppm (rato, 1 hora)
250 ppm (rato, 8 horas)
244 ppm (rato, 8 horas)
360 ppm (rato, 6 horas)
250 ppm (rato, 4 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 5 ppm (19 mg / m 3 ) [pele]
REL (recomendado)
Cancerígeno
IDLH (perigo imediato)
Ca [75 ppm]
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A epicloridrina (abreviada como ECH ) é um composto organoclorado e um epóxido . Apesar do nome, não é uma halohidrina . É um líquido incolor com um pungente, alho com odor agradável, moderadamente solúvel em água, mas miscível com a maioria dos polares orgânicos solventes . É uma molécula quiral geralmente existente como uma mistura racêmica de enantiômeros destros e canhotos . A epicloridrina é um composto eletrofílico altamente reativo, utilizado na produção de glicerol , plásticos, colas e resinas epóxi, diluentes epóxi e elastômeros .

Produção

A epicloridrina é tradicionalmente produzida a partir de cloreto de alila em duas etapas, começando com a adição de ácido hipocloroso , que fornece uma mistura de dois álcoois isoméricos :

Epichlorohydrin-manufacturing-step1-2D-skeletal.png

Na segunda etapa, essa mistura é tratada com base para dar o epóxido :

Epichlorohydrin-manufacturing-step2-2D-skeletal.png

Dessa forma, mais de 800.000 toneladas (1997) de epicloridrina são produzidas anualmente.

Rotas de glicerol

A epicloridrina foi descrita pela primeira vez em 1848 por Marcelino Berthelot . O composto foi isolado durante estudos de reações entre glicerol e ácido clorídrico gasoso .

Uma reminiscência do experimento de Berthelot, plantas de glicerol para epicloridrina (GTE) foram comercializadas. Essa tecnologia aproveita a disponibilidade de glicerol barato para o processamento de biocombustíveis . No processo desenvolvido pela Dow Chemical , o glicerol sofre duas reações de substituição quando tratado com cloreto de hidrogênio na presença de um catalisador de ácido carboxílico . Este é o mesmo intermediário formado no processo de cloreto de alila / ácido hipocloroso, e da mesma forma é então tratado com base para formar epicloridrina.

GTE-Prozess.svg

Outras rotas

As rotas que envolvem menos intermediários clorados continuam a atrair interesse. Um desses processos envolve a epoxidação de cloreto de alila.

Formulários

Síntese de glicerol e resinas epóxi

A epicloridrina é convertida principalmente em éter diglicidílico de bisfenol A , um elemento fundamental na fabricação de resinas epóxi . É também um precursor de monômeros para outras resinas e polímeros. Outro uso é a conversão para glicerol sintético . No entanto, o rápido aumento na produção de biodiesel , onde o glicerol é um produto residual, levou a um excesso de glicerol no mercado, tornando esse processo antieconômico. O glicerol sintético agora é usado apenas em aplicações farmacêuticas e de biotecnologia sensíveis, onde os padrões de qualidade são muito elevados.

Aplicações menores e de nicho

A epicloridrina é um precursor versátil na síntese de muitos compostos orgânicos. Por exemplo, é convertido em nitrato de glicidila , um aglutinante energético usado em composições explosivas e propelentes. A epicloridrina reage com um nitrato alcalino, tal como nitrato de sódio , produzindo nitrato de glicidila e cloreto alcalino. É usado como solvente para celulose , resinas e tintas, e tem uso como fumigante de insetos.

Polímeros feitos de epicloridrina, por exemplo, resinas de poliamida-epicloridrina, são usados ​​no reforço de papel e na indústria de alimentos para fabricar saquinhos de chá , filtros de café e invólucros de salsicha / salame, bem como para purificação de água .

Uma importante aplicação bioquímica da epicloridrina é seu uso como agente de reticulação para a produção de resinas cromatográficas de exclusão por tamanho Sephadex a partir de dextranos .

Segurança

A epicloridrina é classificada por várias agências e grupos internacionais de pesquisa em saúde como um provável ou provável carcinógeno em humanos. O consumo oral prolongado de altos níveis de epicloridrina pode resultar em problemas estomacais e aumento do risco de câncer. A exposição ocupacional à epicloridrina por inalação pode resultar em irritação pulmonar e aumento do risco de câncer de pulmão.

Referências

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