Elemicin - Elemicin

Elemicin
Fórmula esquelética de elemicina
Modelo ball-and-stick da molécula de elemicina
Dados clínicos
Vias de
administração
Oral
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 1,2,3-Trimetoxi-5- (prop-2-en-1-il) benzeno
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,006,954 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 12 H 16 O 3
Massa molar 208,257  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C = CCC1 = CC (OC) = C (OC) C (OC) = C1
  • InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-10 (13-2) 12 (15-4) 11 (8-9) 14-3 / h5,7-8H, 1,6H2,2- 4H3 VerificaY
  • Chave: BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

A elemicina é um fenilpropeno , um composto orgânico natural , constituinte dos óleos essenciais de várias espécies de plantas .

Ocorrência natural

A elemicina é um constituinte da oleorresina e do óleo essencial de Canarium luzonicum (também conhecido como elemi). Elemicin tem o nome desta árvore. Um estudo descobriu que compõe 2,4% do óleo essencial fresco. A elemicina também está presente nos óleos de noz - moscada e macis de especiarias , compondo 2,4% e 10,5% desses óleos, respectivamente. Estruturalmente, a elemcin é semelhante à miristicina , diferindo apenas pelo grupo metil da miristicina que une os dois átomos de oxigênio que compõem sua porção dioximetilada, com ambos os constituintes sendo encontrados na noz-moscada e na maça.

Isolamento

Elemicin foi isolado pela primeira vez de óleo de elemi usando destilação a vácuo . Especificamente, a substância foi recolhida entre 162-165 ° C a uma pressão reduzida de 10 torr .

Preparação

A elemicina foi sintetizada a partir do siringol e do brometo de alila usando a síntese de éter de Williamson e o rearranjo de Claisen . A substituição eletrofílica aromática entrando na para-posição foi possibilitada pelo rearranjo secundário de Cope . Isto é devido ao siringol é alilo aromático éter sendo bloqueado por éteres em ambos os orto -positions. Quando bloqueado, o grupo alil migra para a para-posição , neste caso com rendimentos acima de 85%.

Usos

Elemicin tem sido usada para sintetizar o proto alcalóide mescalina .

Farmacologia

A noz-moscada crua causa efeitos semelhantes aos anticolinérgicos , que são atribuídos à elemicina e à miristicina .

Veja também

Referências