Ecgonine - Ecgonine

Ecgonine
Fórmula semi-esquelética de ecgonina
Modelo ball-and-stick da molécula de ecgonina
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-Hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,006,879 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1  ☒ N
    Chave: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1
    Chave: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM
  • O = C (O) [C @ H] 1 [C @@ H] (O) C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] 1CC2
Propriedades
C 9 H 15 N O 3
Massa molar 185,223  g · mol −1
Densidade 1,293 ± 0,06 g / cm 3
Ponto de fusão 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) (hidrato)
Farmacologia
Status legal
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Ecgonina ( derivado do tropano ) é um alcalóide tropano encontrado naturalmente nas folhas da coca . Tem uma relação estrutural estreita com a cocaína : é ao mesmo tempo um metabolito e um precursor e, como tal, é uma substância controlada em muitas jurisdições, tal como o são algumas substâncias que podem ser utilizadas como precursores da própria ecgonina.

Estruturalmente, a ecgonina é um derivado do cicloheptano com uma ponte de nitrogênio . É obtido pela hidrólise da cocaína com ácidos ou álcalis e cristaliza com uma molécula de água, os cristais derretendo a 198–199 ° C. É levógiro e, ao ser aquecido com álcalis, dá isoecgonina, que é dextrógiro .

É uma base terciária e tem as propriedades de um ácido e de um álcool. É o ácido carboxílico correspondente à tropina , pois dá os mesmos produtos na oxidação, e por tratamento com pentacloreto de fósforo é convertido em anidroecgonina , C 9 H 13 NO 2 , que, quando aquecida a 280 ° C com ácido clorídrico , elimina o carbono dióxido e produz tropidina , C 8 H 13 N.

Veja também

Referências

  •  Este artigo incorpora texto de uma publicação agora em domínio público Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ecgonine ". Encyclopædia Britannica . 8 (11ª ed.). Cambridge University Press. p. 870.