Diosgenina - Diosgenin

Diosgenina
Diosgenin.svg
Diosgenina3D.png
Nomes
Nome IUPAC
(25 R ) -Spirost-5-en-3β-ol
Nome IUPAC preferido
(2 S , 2 ′ R , 4a R , 4b S , 5 ′ R , 6a S , 6b R , 7 S , 9a S , 10a S , 10b S ) -4 ′, 4a, 6a, 7-tetrametil-1, 2,3,4,4a, 4b, 5,6,6a, 6b, 7,9a, 10,10a, 10b, 11-hexadecahidroespiro [nafto [2 ′, 1 ′: 4,5] indeno [2,1- b ] furan-8,2′-oxan] -2-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,396 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C27H42O3 / c1-16-7-12-27 (29-15-16) 17 (2) 24-23 (30-27) 14-22-20-6-5-18-13-19 ( 28) 8-10-25 (18,3) 21 (20) 9-11-26 (22,24) 4 / h5,16-17,19-24,28H, 6-15H2,1-4H3 / t16- , 17 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 +, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1  Verifica Y
    Chave: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C27H42O3 / c1-16-7-12-27 (29-15-16) 17 (2) 24-23 (30-27) 14-22-20-6-5-18-13-19 ( 28) 8-10-25 (18,3) 21 (20) 9-11-26 (22,24) 4 / h5,16-17,19-24,28H, 6-15H2,1-4H3 / t16- , 17 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 +, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1
    Chave: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGBS
  • O1 [C @@ H] 4 [C @ H] ([C @@ H] ([C @] 12OC [C @@ H] (CC2) C) C) [C @@] 5 ​​(C) CC [ C @@ H] 3 [C @@] 6 ​​(C (= C / C [C @ H] 3 [C @@ H] 5C4) \ C [C @@ H] (O) CC6) C
Propriedades
C 27 H 42 O 3
Massa molar 414,630  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A diosgenina , uma sapogenina fitoesteróide , é o produto da hidrólise por ácidos, bases fortes ou enzimas das saponinas , extraídas dos tubérculos do inhame selvagem Dioscorea , como o Kokoro . O produto sem açúcar ( aglicona ) dessa hidrólise, a diosgenina, é usada para a síntese comercial de cortisona , pregnenolona , progesterona e outros produtos esteróides.

Origens

Está presente em quantidades detectáveis ​​em Costus speciosus , Smilax menispermoidea , espécies de Paris , Aletris , Trigonella e Trillium , e em quantidades extraíveis muitas espécies de Dioscorea - D. althaeoides, colletti, composita , floribunda, futschauensis, gracillima, hispida, hypoglauca , mexicana , nipponica, panthaica, parviflora, septemloba , Helicteres isora e zingiberensis .

Usos industriais

A diosgenina é um precursor de vários hormônios, começando com o processo de degradação do Marker , que inclui a síntese da progesterona . O processo foi usado no início da fabricação de pílulas anticoncepcionais orais combinadas .

Referências

links externos