Pirofosfato de dimetilalil - Dimethylallyl pyrophosphate

Pirofosfato de dimetilalil
Fórmula Esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC
Difosfato de 3-metilbut-2-en-1-il
Outros nomes
Difosfato de dimetilalilo; pirofosfato de isoprenil; difosfato de isoprenil
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Malha 3,3-dimetilalil + pirofosfato
Propriedades
C 5 H 9 O 7 P 2
Massa molar 243,07
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O pirofosfato de dimetilalil ( DMAPP ; ou alternativamente, o difosfato de dimetilalil ( DMADP ); também o pirofosfato de isoprenil ) é um precursor de isoprenóide. É um produto da via do mevalonato e da via do MEP da biossíntese do precursor isoprenóide. É um isômero de isopentenil pirofosfato (IPP) e existe em praticamente todas as formas de vida. A enzima isopentenil pirofosfato isomerase catalisa a isomerização entre DMAPP e IPP.

Na via do mevalonato, o DMAPP é sintetizado a partir do ácido mevalônico . Em contraste, DMAPP é sintetizado a partir de HMBPP na via MEP .

Atualmente, acredita-se que haja um cruzamento entre as duas vias em organismos que usam ambas as vias para criar terpenos e terpenóides , como nas plantas, e que DMAPP é o produto do cruzamento.

Via do mevalonato
Versão simplificada da via de síntese de esteróides com os intermediários isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), geranil pirofosfato (GPP) e esqualeno mostrados. Alguns intermediários são omitidos.

Referências

  1. ^ Wang, W .; Oldfield, E. (2014). "Bioorganometallic Chemistry with Ispg and Isph: Structure, Function, and Inhibition of the [Fe4s4] Proteins Envolved in Isoprenoid Biosynthesis" . Angew. Chem. Int. Ed . 53 (17): 4294–4310. doi : 10.1002 / anie.201306712 . PMC  3997630 . PMID  24481599 .CS1 maint: usa parâmetro de autores ( link )

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