Dietanolamina - Diethanolamine

Dietanolamina
Fórmula esquelética de dietanolamina
Modelo ball-and-stick da molécula de dietanolamina
Nomes
Nome IUPAC preferido
2,2′-Azanediyldi (etan-1-ol)
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
605315
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,517 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha dietanolamina
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C4H11NO2 / c6-3-1-5-2-4-7 / h5-7H, 1-4H2 VerificaY
    Chave: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • OCCNCCO
Propriedades
C 4 H 11 N O 2
Massa molar 105,137  g · mol −1
Aparência Cristais incolores
Odor Odor de amônia
Densidade 1,097  g · mL −1
Ponto de fusão 28,00 ° C; 82,40 ° F; 301,15 K
Ponto de ebulição 271,1 ° C; 519,9 ° F; 544,2 K
Miscível
log P -1,761
Pressão de vapor <1  Pa (a 20 ° C)
UV-vismax ) 260  nm
1.477
Termoquímica
137  J · K −1 · mol −1
Entalpia de
formação
padrãof H 298 )
−496,4 - −491,2  kJ · mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
−26,548 - −26,498  MJ · kmol −1
Perigos
Ficha de dados de segurança sciencelab.com
Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo GHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H302 , H315 , H318 , H373
P280 , P305 + 351 + 338
Ponto de inflamação 138 ° C (280 ° F; 411 K)
365 ° C (689 ° F; 638 K)
Limites explosivos 1,6–9,8%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Nenhum
REL (recomendado)
TWA: 3  ppm (15  mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
WL
Compostos relacionados
Alcanóis relacionados
Compostos relacionados
Dietilidroxilamina
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Dietanolamina , frequentemente abreviada como DEA ou DEOA , é um composto orgânico com a fórmula HN (CH 2 CH 2 OH) 2 . A dietanolamina pura é um sólido branco à temperatura ambiente , mas sua tendência a absorver água e a superresfriar, o que significa que é freqüentemente encontrada como um líquido incolor e viscoso. A dietanolamina é polifuncional, sendo uma amina secundária e um diol . Como outras aminas orgânicas, a dietanolamina atua como uma base fraca . Refletindo o caráter hidrofílico da amina secundária e dos grupos hidroxila, o DEA é solúvel em água. Amidas preparadas a partir de DEA são freqüentemente também hidrofílicas. Em 2013, o produto químico foi classificado pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer como "possivelmente carcinogênico para humanos" ( Grupo 2B ).

Produção

A reação de óxido de etileno com amônia aquosa produz primeiro etanolamina :

C 2 H 4 O + NH 3 → H 2 NCH 2 CH 2 OH

que reage com um segundo e terceiro equivalentes de óxido de etileno para dar DEA e trietanolamina :

C 2 H 4 O + H 2 NCH 2 CH 2 OH → HN (CH 2 CH 2 OH) 2
C 2 H 4 O + HN (CH 2 CH 2 OH) 2 → N (CH 2 CH 2 OH) 3

Cerca de 300M kg são produzidos anualmente desta forma. A proporção dos produtos pode ser controlada alterando a estequiometria dos reagentes.

Usos

DEA é usado como um surfactante e um inibidor de corrosão . É usado para remover o sulfeto de hidrogênio e o dióxido de carbono do gás natural.

A dietanolamina é amplamente utilizada na preparação de dietanolamidas e sais de dietanolamina de ácidos graxos de cadeia longa que são formulados em sabões e surfactantes usados ​​em detergentes líquidos para lavagem de roupas e louças, cosméticos, xampus e condicionadores de cabelo. Em refinarias de petróleo, uma solução DEA em água é comumente usado para remover o sulfeto de hidrogênio do gás ácido . Ele tem uma vantagem sobre uma amina semelhante, a etanolamina , em que uma concentração mais alta pode ser usada para o mesmo potencial de corrosão. Isso permite que os refinadores depurem o sulfeto de hidrogênio a uma taxa de amina circulante mais baixa com menos uso geral de energia.

DEA é uma matéria-prima química usada na produção de morfolina .

Morfolina de DEA.png

Amidas derivadas de DEA e ácidos graxos , conhecidas como dietanolamidas , são anfifílicas .

A reação de 2-cloro-4,5-difeniloxazol com DEA deu origem a Ditazol . A reação de DEA e isobutiraldeído com água removida produz uma oxazolidina .

Ingredientes comumente usados ​​que podem conter DEA

O DEA é utilizado na produção de dietanolamidas , ingredientes comuns em cosméticos e xampus adicionados para conferir textura cremosa e ação espumante. Conseqüentemente, alguns cosméticos que incluem dietanolamidas como ingredientes contêm DEA. Algumas das dietanolamidas mais comumente usadas incluem:

Segurança

DEA é um potencial irritante para a pele em trabalhadores sensibilizados pela exposição a fluidos de usinagem à base de água. Um estudo mostrou que a DEA inibe em camundongos bebês a absorção de colina , que é necessária para o desenvolvimento e manutenção do cérebro; no entanto, um estudo em humanos determinou que o tratamento dérmico por 1 mês com uma loção para a pele disponível comercialmente contendo DEA resultou em níveis de DEA que estavam "muito abaixo das concentrações associadas ao desenvolvimento perturbado do cérebro no camundongo". Em um estudo de camundongo de exposição crônica a DEA inalado em altas concentrações (acima de 150 mg / m 3 ), DEA induziu alterações de peso corporal e de órgãos, alterações clínicas e histopatológicas, indicativas de toxicidade sistêmica testicular, renal e sangüínea leve . Um estudo de 2009 descobriu que o DEA tem propriedades potenciais de toxicidade aguda, crônica e subcrônica para espécies aquáticas.

Referências

links externos