DiFMDA - DiFMDA

DiFMDA
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Dados clínicos
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 1- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-il) propan-2-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 10 H 11 F 2 N O 2
Massa molar 215.200  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (Cc1ccc2c (c1) OC (O2) (F) F) N
  • InChI = 1S / C10H11F2NO2 / c1-6 (13) 4-7-2-3-8-9 (5-7) 15-10 (11,12) 14-8 / h2-3,5-6H, 4, 13H2,1H3
  • Chave: BHDXKBALNFHXDV-UHFFFAOYSA-N
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Difluorometilenodioxianfetamina ( DiFMDA ) é um derivado substituído de 3,4-metilenodioxianfetamina (MDA), que foi desenvolvido por Daniel Trachsel e colegas de trabalho, juntamente com os derivados fluorados correspondentes de MDMA, MDEA, BDB e MBDB, com o objetivo de encontrar um não droga neurotóxica capaz de ser usada como substituto menos prejudicial de drogas entactogênicas como o MDMA . Uma vez que a principal via do metabolismo normal desses compostos é a cisão do anel metilenodioxi , produzindo metabólitos neurotóxicos como a alfa-metildopamina , esperava-se que o bioisóstero difluorometilenodioxi mostrasse maior estabilidade metabólica e menos toxicidade.

Estes compostos ainda não foram testados em animais para verificar se eles mostram atividade farmacológica semelhante aos compostos originais não fluorados, embora estudos de ligação in vitro mostrem que DFMDA tem uma afinidade SERT entre a de MDA e MDMA. No entanto, sabe-se que existe uma falta de tolerância de volume nesta posição da molécula, demonstrada pela atividade geralmente reduzida dos análogos de etilidenodioxi e isopropilidenodioxi. Também agora é geralmente aceito que a neurotoxicidade do MDMA resulta de uma variedade de causas diferentes e não é apenas devido ao acúmulo de alfa-metildopamina, tornando incerto o quão menos neurotóxico o DFMDA e drogas relacionadas seriam na prática.

Referências