Desomorfina - Desomorphine
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Permonid |
| Outros nomes | Desomorfina, krokodil, dihidrodesoximorfina, Permonid |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,006,406 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 17 H 21 N O 2 |
| Massa molar | 271,360 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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A desomorfina é um opioide semissintético comercializado pela Roche , com efeitos poderosos e de ação rápida, como sedação e analgesia . Foi descoberto e patenteado pela primeira vez por uma equipe alemã que trabalhava para a Knoll em 1920, mas não foi geralmente reconhecido. Mais tarde, foi sintetizado em 1932 por Lyndon Frederick Small. Small também o patenteou com sucesso em 1934 nos Estados Unidos. A desomorfina foi usada na Suíça sob a marca Permonid e foi descrita como tendo um início rápido e uma curta duração de ação, com relativamente pouca náusea em comparação com doses equivalentes de morfina. Dose por dose, é oito a dez vezes mais potente do que a morfina.
A desomorfina é um análogo da morfina em que o grupo 6-hidroxila e a ligação dupla 7,8 foram reduzidos. A síntese tradicional da desomorfina começa a partir do α-clorocodeto , ele próprio obtido pelo tratamento do cloreto de tionila com codeína . Por redução catalítica , α-clorocodido dá dihidrodesoxicodefina , que produz desomorfina na desmetilação .
Usos
Médico
A desomorfina era usada anteriormente na Suíça e na Rússia para o tratamento de dores fortes. Embora o uso médico da desomorfina tenha sido encerrado em 1981, nos últimos anos que o antecederam, ela estava sendo usada para tratar um único paciente em Berna, Suíça, com uma doença rara. Embora a desomorfina tenha uma ação mais rápida e eficaz do que a morfina para o alívio rápido da dor intensa, sua duração de ação mais curta e a depressão respiratória relativamente mais grave produzida em doses equianalgésicas, bem como uma alta incidência de outros efeitos colaterais, como hipotensão e retenção urinária superaram quaisquer vantagens potenciais.
Recreacional
O abuso de desomorfina na Rússia atraiu a atenção internacional em 2010 devido a um aumento na produção clandestina, provavelmente devido à sua síntese relativamente simples de codeína disponível sem receita . O abuso de desomorfina caseira foi relatado pela primeira vez na Sibéria em 2003, quando a Rússia deu início a uma grande repressão à produção e ao tráfico de heroína, mas desde então se espalhou pela Rússia e pelas ex-repúblicas soviéticas vizinhas.
A droga pode ser feita de codeína e iodo derivados de medicamentos sem receita e fósforo vermelho de fósforos, em um processo semelhante à fabricação de metanfetamina a partir da pseudoefedrina . Como a metanfetamina, a desomorfina produzida dessa forma costuma estar contaminada com vários agentes. O nome da rua na Rússia para desomorfina caseira é krokodil (russo: крокодил , crocodilo), possivelmente relacionado ao nome químico do precursor α-clorocodido , ou a semelhança do dano cutâneo causado pela droga ao couro de um crocodilo. Devido às dificuldades na aquisição de heroína , combinadas com o acesso fácil e barato a produtos farmacêuticos sem receita contendo codeína na Rússia, o uso de krokodil aumentou até 2012. Em 2012, o governo federal russo introduziu novas restrições para a venda de medicamentos contendo codeína . Essa mudança de política diminuiu, mas não extinguiu o uso de krokodil na Rússia. Estima-se que cerca de 100.000 pessoas usam krokodil na Rússia e cerca de 20.000 na Ucrânia. Acredita-se também que uma morte na Polônia em dezembro de 2011 tenha sido causada pelo uso de krokodil, e seu uso foi confirmado entre comunidades de expatriados russos em vários outros países europeus. Em 2013, foram relatados dois casos de uso de Krokodil nos Estados Unidos. Um único caso de uso de desomorfina foi relatado na Espanha em 2014, com a droga consumida por via oral, em vez de por injeção. Em 2019, houve um caso de abuso de desomorfina no Reino Unido, com um ladrão de lojas e viciado em drogas de 41 anos que se tornou vítima de graves danos na pele como resultado do uso abusivo da droga.
Efeitos adversos
Toxicidade
Toxicidade da desomorfina
Estudos em animais comparando a desomorfina pura com a morfina mostraram que ela tem toxicidade aumentada , alívio mais potente da dor , níveis mais altos de sedação , respiração diminuída e atividade digestiva aumentada .
Toxicidade de "krokodil"
A desomorfina produzida ilegalmente está longe de ser pura e freqüentemente contém grandes quantidades de substâncias tóxicas e contaminantes como resultado da negligência dos produtores em remover reagentes e solventes altamente tóxicos que sobraram da síntese . Essa negligência pode ser devido ao fato de os produtores terem um conhecimento limitado de química ou como uma forma de evitar os custos de extração do material tóxico. A injeção de qualquer uma dessas misturas pode causar sérios danos à pele , vasos sanguíneos , ossos e músculos , às vezes exigindo a amputação do membro em usuários de longo prazo.
As causas desse dano são o iodo , fósforo e outras substâncias tóxicas que estão presentes após a síntese. Os produtores de desomorfina usariam solventes baratos, prontamente disponíveis, mas relativamente tóxicos e impuros, como ácido de bateria , gasolina ou diluente durante o esquema de reação, sem removê-los adequadamente depois, antes da distribuição. Ácidos e bases fortes como ácido clorídrico e hidróxido de sódio também são empregados sem medir o pH da solução final, e a análise das soluções restantes de "krokodil" em seringas usadas mostrou que o pH era tipicamente inferior a 3 (ou seja, tão ácido quanto suco de limão ) A falha em remover enchimentos insolúveis e auxiliares de ligação dos comprimidos de codeína usados como material de partida, bem como a coadministração com produtos farmacêuticos como tropicamida e tianeptina , também são citados como possíveis contribuintes para a alta toxicidade observada em usuários.
A ocorrência frequente de dano tecidual e infecção entre usuários ilícitos é o que deu à droga o apelido de droga comedora de carne , ou a droga zumbi, já que as versões caseiras feitas em condições inadequadas contêm várias impurezas e substâncias tóxicas que levam a graves danos aos tecidos e subsequentes infecção como consequência direta do uso. Gangrena , flebite , trombose (coágulos sanguíneos), pneumonia , meningite , septicemia (infecção sanguínea), osteomielite (infecção óssea), lesão hepática e renal, lesão cerebral e HIV / AIDS são efeitos adversos graves para a saúde comuns observados entre usuários de krokodil. Às vezes, o usuário perderá a veia ao injetar a desomorfina, criando um abscesso e causando a morte da carne ao redor do ponto de entrada.
Distúrbios de reforço
Os primeiros testes médicos em humanos tomando desomorfina resultaram na descoberta de que, como a morfina e a maioria dos outros analgésicos do tipo morfina, pequenas quantidades são altamente viciantes e a tolerância à droga se desenvolve rapidamente. No entanto, embora a tolerância à depressão respiratória com doses repetidas tenha sido observada em ratos, os primeiros ensaios clínicos não mostraram qualquer tolerância a esses mesmos efeitos com doses repetidas em humanos.
Química
A desomorfina tem um peso molecular de 271,35 g / mol e três sais são conhecidos: bromidrato (como na marca Permonid original; razão de conversão de base livre 0,770), cloridrato (0,881) e sulfato (0,802). Sua forma de base livre é ligeiramente solúvel em água (1,425 g / L a 25 ° C), embora seus sais sejam muito solúveis em água; sua forma de base livre também é muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos polares (como acetona , etanol e acetato de etila ). Seu ponto de fusão é 189 ° C. Ele tem um pK a de 9,69. A desomorfina vem em quatro isoformas, A, B, C e D e as duas últimas parecem ser as mais pesquisadas e usadas.
O Krokodil é feito de codeína misturada com outras substâncias. A codeína é recuperada de medicamentos de venda livre e então misturada com etanol , gasolina , fósforo vermelho, iodo, ácido clorídrico e diluente . Vapores tóxicos de óxido de nitrogênio emergem da droga quando aquecida.
História
A desomorfina foi sintetizada pela primeira vez nos Estados Unidos em 1932 e patenteada em 13 de novembro de 1934. Na Rússia, a desomorfina foi declarada um analgésico narcótico ilegal em 1998. No entanto, embora as drogas contendo codeína sejam geralmente prescritas na Europa, na Rússia elas eram vendidas gratuitamente sem receita até junho de 2012. O número de usuários na Rússia foi estimado em cerca de um milhão no auge da popularidade da droga.
Sociedade e cultura
Status legal
Nos EUA, a desomorfina é uma substância controlada da Tabela 1, indicando que o FDA dos Estados Unidos determinou que não há usos medicinais legais para a desomorfina nos Estados Unidos. Ele tem mantido esse status como uma substância controlada desde 1936. A droga é um narcótico na Tabela I do Ato de Substâncias Controladas de 1970 dos Estados Unidos como número de droga ( ACSCN ) 9055. Portanto, está sujeito a cotas anuais agregadas de fabricação nos Estados Unidos Estados Unidos, e em 2014 a cota para desomorfina era de 5 gramas. É produzido como cloridrato (taxa de conversão de base livre 0,85) e sulfato (0,80).
Mídia norte-americana
A mídia nos Estados Unidos e Canadá trouxe a consciência para a desomorfina. Houve relatos de incidentes em que a desomorfina supostamente estava presente em qualquer um dos países, mas nenhum incidente foi confirmado por qualquer teste de drogas ou resultados analíticos, e o uso de desomorfina na América do Norte ainda é considerado não confirmado.
Veja também
Notas
Referências
links externos
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Mídia relacionada com Desomorphine no Wikimedia Commons
