Decalin - Decalin
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Decahidronaftaleno |
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Outros nomes
Biciclo [4.4.0] decano
Decalin |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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878165 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001.861 |
Número EC | |
185147 | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 1147 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 18 | |
Massa molar | 138,25 g / mol |
Aparência | líquido incolor |
Densidade | 0,896 g / cm 3 |
Ponto de fusão | trans: −30,4 ° C (−22,7 ° F, 242,7 K) cis: −42,9 ° C (−45,2 ° F, 230,3 K) |
Ponto de ebulição | trans: 187 ° C (369 ° F) cis: 196 ° C (384 ° F) |
Insolúvel | |
Índice de refração ( n D )
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1.481 |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | Decalin MSDS |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370 + 378 | |
Ponto de inflamação | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
250 ° C (482 ° F; 523 K) | |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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Naftaleno ; Tetralina |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Decalin ( decahidronaftaleno , também conhecido como biciclo [4.4.0] decano e às vezes decalina ), um composto orgânico bicíclico , é um solvente industrial . Um líquido incolor com odor aromático, é usado como solvente para muitas resinas ou aditivos de combustível. É o análogo saturado do naftaleno e pode ser preparado a partir dele por hidrogenação na presença de um catalisador . Decalin forma facilmente peróxidos orgânicos explosivos ao ser armazenado na presença de ar.
Isômeros
O decahidronaftaleno ocorre nas formas cis e trans . A forma trans é energeticamente mais estável por causa de menos interações estéricas . cis- Decalina é uma molécula quiral sem um centro quiral; tem um eixo de simetria rotacional dupla, mas nenhuma simetria reflexiva. No entanto, a quiralidade é cancelada por meio de um processo de virar a cadeira que transforma a molécula em sua imagem no espelho.
- 2:
modelo ball-and-stick de cis- decalina
trans- decalin
A única maneira possível de unir os dois anéis de seis membros na posição trans significa que o segundo anel precisa começar a partir de duas ligações equatoriais (azul) do primeiro anel. Um anel de seis membros não oferece espaço suficiente para começar em uma posição axial (para cima) e atingir a posição axial do átomo de carbono vizinho, que então estará no lado inferior da molécula (veja o modelo de ciclohexano em figura 5). A estrutura é conformacionalmente congelada, em vez de ter a capacidade de virar a cadeira como no isômero cis . Em biologia, essa fixação é amplamente utilizada no esqueleto de esteroides para construir moléculas (como a figura 6) que desempenham um papel fundamental na sinalização entre células distantemente separadas.
Reações
A oxigenação da decalina dá o hidroperóxido terciário , que se reorganiza em ciclodecenona, um precursor do ácido sebácico .