2,5-Dimetoxi-4-butilanfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-butylamphetamine

2,5-Dimetoxi-4-butilanfetamina
DOBU.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
1- (4-Butil-2,5-dimetoxifenil) propan-2-amina
Outros nomes
2,5-Dimetoxi-4-butil-anfetamina
2,5-Dimetoxi-4-butil-1-etil- (alfa-metil) amina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C15H25NO2 / c1-5-6-7-12-9-15 (18-4) 13 (8-11 (2) 16) 10-14 (12) 17-3 / h9-11H, 5- 8,16H2,1-4H3 VerificaY
    Chave: NGVDYAULSQKEGW-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C15H25NO2 / c1-5-6-7-12-9-15 (18-4) 13 (8-11 (2) 16) 10-14 (12) 17-3 / h9-11H, 5- 8,16H2,1-4H3
    Chave: NGVDYAULSQKEGW-UHFFFAOYAF
  • C1 (= CC (= C (C = C1CC (C) N) OC) CCCC) OC
  • O (c1cc (c (OC) cc1CC (N) C) CCCC) C
Propriedades
C 15 H 25 NO 2
Massa molar 251,37 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

2,5-Dimetoxi-4-butilanfetamina (DOBU) é uma droga psicodélica menos conhecida e uma anfetamina substituída . DOBU foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin . Em seu livro PiHKAL (Phenethylamines i have known And Loved) , apenas baixas dosagens de 2–3 mg foram testadas, com a duração listada simplesmente como "muito longa". DOBU produz parestesia e dificuldade para dormir , mas com poucos outros efeitos. Em comparação com homólogos de cadeia mais curta, como DOM , DOET e DOPR, que são todos alucinógenos potentes, DOBU tem uma afinidade de ligação de 5-HT 2 ainda mais forte, mas não consegue substituir alucinógenos em animais ou produzir efeitos alucinógenos em humanos, sugerindo que tem baixa eficácia e é assim um antagonista ou agonista parcial fraco no receptor 5-HT 2A .

Isômeros

Isômeros alternativos de DOBU também podem ser produzidos, onde o grupo 4- ( n- butil) de DOBU é substituído por qualquer um dos três outros isômeros de butil, os compostos de iso- butil, sec- butil e terc- butil sendo chamados de DOIB, DOSB e DOTB respectivamente. Todos são significativamente menos potentes que o DOBU, com DOIB sendo ativo em cerca de 10-15 mg e DOSB em 25-30 mg, e ambos sendo principalmente estimulantes em ação com pouco ou nenhum efeito psicodélico. O isômero mais ramificado DOTB foi completamente inativo em testes com animais e humanos.

DOIB, DOSB e DOTB

Veja também

Referências

links externos