DMBMPP - DMBMPP
Dados clínicos | |
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Outros nomes | Juncosamina |
Código ATC | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 21 H 26 Br N O 3 |
Massa molar | 420,347 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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DMBMPP , ou 2- (2,5-dimetoxi-4-bromobenzil) -6- (2-metoxifenil) piperidina , é um análogo 2-benzilpiperidina do alucinógeno N- benzilfenetilamina 25B-NBOMe e foi descoberto em 2011 por Jose Juncosa em o grupo de David E. Nichols na Purdue University . O DMBPP difere do 25B-NBOMe por ter um anel piperidina conformado à amina, tornando a estrutura molecular mais rígida do que a do 25B-NBOMe de cadeia aberta. A presença do anel piperidina introduz dois estereocentros, portanto, quatro estereoisômeros deste composto podem ser produzidos.
Farmacologia
O ( S , S ) -isômero (2 S , 6 S -DMBMPP) é o mais interessante cientificamente, pois é o agonista mais seletivo para o receptor 5-HT 2A humano já descoberto, com um K i de 2,5 nM no humano Receptor 5-HT 2A e com seletividade 124 vezes para 5-HT 2A em relação ao receptor 5-HT 2C estruturalmente semelhante . Juntamente com 25CN-NBOH , 2S, 6S-DMBMPP é o único agonista 5-HT 2A conhecido a exibir este nível de seletividade.
Ligando | Ki ± SEM (nM) | Ki ± SEM (nM) | Ki ± SEM (nM) |
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[3H] cetanserina | [3H] mesulergina | seletividade de dobra | |
h5-HT2A | h5-HT2C | h5-HT2C / h5-HT2A | |
2C-B | 6,0 ± 0,3 | 23,8 ± 2,6 | 9,5 |
25B-NBOMe | 0,19 ± 0,01 | 4,0 ± 0,4 | 21 |
(±) -DMBMPP | 5,3 ± 0,3 | 520 ± 22 | 98 |
(S, S) - (-) - DMBMPP | 2,5 ± 0,1 | 310 ± 42 | 124 |
(R, R) - (+) - DMBMPP | 2.100 ± 171 | 28.600 ± 4700 | 27 |