Reação de cianoidrina - Cyanohydrin reaction
Reação de cianoidrina | |
---|---|
Nomeado após | Friedrich Urech |
Tipo de reação | Reação de adição |
Uma reação de cianoidrina é uma reação química orgânica por um aldeído ou cetona com um ânion cianeto ou nitrila para formar uma cianoidrina . Esta adição nucleofílica é uma reação reversível, mas com os compostos carbonílicos alifáticos o equilíbrio é a favor dos produtos da reação. A fonte de cianeto pode ser cianeto de potássio, cianeto de sódio ou cianeto de trimetilsilil . Com aldeídos aromáticos como o benzaldeído , a condensação do benjoim é uma reação competitiva. A reação é usada na química de carboidratos como um método de extensão de cadeia, por exemplo, o da D- xilose .
Exemplos
Mecanismo de reação
Síntese assimétrica
A reação assimétrica de cianoidrina de benzaldeído com trimetilsililcianeto é possível pelo emprego de (R) - Binol com 1–10% de carga de catalisador . Este ligante reage primeiro com um composto de alcóxi de lítio para formar um complexo binaftolato de lítio.
O químico Urech em 1872 foi o primeiro a sintetizar cianoidrinas a partir de cetonas com cianetos alcalinos e ácido acético e por isso essa reação também atende pelo nome de método da cianoidrina de Urech . Com HCN em condições ácidas - ou seja, a cianoidrina é o grupo funcional CN – C – OH.
Referências
links externos
- Reação de cianoidrina de formaldeído a hidroxiacetonitrila ou glicolonitrila com cianeto de sódio em Organic Syntheses Coll. Vol. 2, pág. 387; Vol. 13, pág. Artigo 56
- Reação de cianoidrina de formaldeído com cianeto de potássio Organic Syntheses Coll. Vol. 3, pág. 436; Vol. 27, pág. Artigo 41
- Reação de cianoidrina de acetofenona com cianeto de potássio Organic Syntheses Coll. Vol. 4, pág. 58; Vol. 33, pág. 7 artigo
- Reação de cianoidrina de D- xilose com cianeto de potássio Organic Syntheses Coll. Vol. 4, pág. 506; Vol. 36, pág. Artigo 38
- Reação de cianoidrina de acetona com cianeto de potássio Organic Syntheses Coll. Vol. 2, pág. 7; Vol. 15, pág. 1 artigo
- Reação de cianoidrina de benzoquinona com trimetilsililcianeto Organic Syntheses Coll. Vol. 7, pág. 517; Vol. 60, pág. Artigo 126