Reação de cianoidrina - Cyanohydrin reaction

Reação de cianoidrina
Nomeado após Friedrich Urech
Tipo de reação Reação de adição

Uma reação de cianoidrina é uma reação química orgânica por um aldeído ou cetona com um ânion cianeto ou nitrila para formar uma cianoidrina . Esta adição nucleofílica é uma reação reversível, mas com os compostos carbonílicos alifáticos o equilíbrio é a favor dos produtos da reação. A fonte de cianeto pode ser cianeto de potássio, cianeto de sódio ou cianeto de trimetilsilil . Com aldeídos aromáticos como o benzaldeído , a condensação do benjoim é uma reação competitiva. A reação é usada na química de carboidratos como um método de extensão de cadeia, por exemplo, o da D- xilose .

Exemplos

Reação de acetona com cianeto de sódio a hidroxiacetonitrila
Reação de benzoquinona com trimetilsililcianeto, catalisador KCN é introduzido como um complexo 1: 1 com o éter coroa 18-coroa-6


Mecanismo de reação

Mecanismo da reação da cianoidrina

Síntese assimétrica

A reação assimétrica de cianoidrina de benzaldeído com trimetilsililcianeto é possível pelo emprego de (R) - Binol com 1–10% de carga de catalisador . Este ligante reage primeiro com um composto de alcóxi de lítio para formar um complexo binaftolato de lítio.

A reação assimétrica de benzaldeído com (R) -Binol-lítio (i-propiloxi) dá (S) -acetonitrila com 98% ee
A reação assimétrica de benzaldeído com (R) - Binol - lítio (i-propiloxi) dá (S) -acetonitrila com 98% ee

O químico Urech em 1872 foi o primeiro a sintetizar cianoidrinas a partir de cetonas com cianetos alcalinos e ácido acético e por isso essa reação também atende pelo nome de método da cianoidrina de Urech . Com HCN em condições ácidas - ou seja, a cianoidrina é o grupo funcional CN – C – OH.

Referências

links externos