Nascido em St. Louis, Missouri , Conn McCreary começou sua carreira profissional em 1937 e obteve sua primeira vitória no ano seguinte no Arlington Park de Chicago . Em 1941, ele conquistou a primeira de suas muitas vitórias importantes quando conduziu Our Boots para a vitória nas Estacas Blue Grass no Autódromo de Keeneland sobre o Whirlaway, que é o favorito . No Kentucky Derby e Preakness Stakes que se seguiram , McCreary e Our Boots terminaram em oitavo e terceiro, respectivamente, para o vencedor Whirlaway, que conquistou a Tríplice Coroa dos EUA com uma vitória nas Estacas de Belmont . Três anos depois, a bordo do potro Calumet Farm , Pensive , o próprio McCreary chegou a poucos metros de ganhar a Tríplice Coroa dos Estados Unidos. Depois de vitórias no Derby e Preakness, ele terminou em segundo lugar por meio comprimento para o potro de William Ziegler Jr. , Bounding Home . Em 1951, McCreary venceu seu segundo Kentucky Derby com 14: 1 outsider, Count Turf, então no ano seguinte venceu sua segunda Preakness Stakes com Blue Man .
Aposentado da equitação em 1960, Conn McCreary começou a treinar por um tempo e tinha seu próprio estábulo, MacConn Farms, onde comprou e treinou cavalos para o desenvolvedor da Flórida Andrew Capeletti. Ele então trabalhou como agente de publicidade para as pistas de corrida de Hialeah e Calder antes de se tornar o gerente da Golden Hawk Farm em Ocala, Flórida, onde trabalhava quando morreu em 1979.