Diterpeno de clerodano - Clerodane diterpene

Os diterpenos de clerodano , às vezes chamados de diterpenóides de clerodano , são um grande grupo de metabólitos secundários que foram isolados de várias centenas de espécies de plantas diferentes, bem como fungos, bactérias e esponjas marinhas. Eles são terpenos bicíclicos que contêm 20 carbonos e um núcleo de decalina .

Classificação

Os diterpenos de clerodano são classificados em quatro grupos trans - cis (TC), trans -trans (TT), cis - cis (CC) e cis - trans (TC) com base na estereoquímica relativa na junção de decalina ( trans ou cis ) e a estereoquímica relativa dos substituintes em C-8 e C-9 ( trans ou cis ). A estereoquímica absoluta dos clerodanos é classificada como neo (mostrado abaixo) ou ent - neo (enantiomérico a neo ). Os neo -clerodanos compartilham a mesma estereoquímica absoluta da clerodina. Aproximadamente 25% dos clerodanos têm a junção do anel 5:10 cis . Os 75% restantes têm uma junção de anel trans 5:10.

O esqueleto de clerodano contém 20 carbonos e um núcleo de decalina. Existem quatro distinções adicionais que se referem à estereoquímica da junção do anel de decalina e os substituintes nos carbonos C-8 e C-9.

Biossíntese

Eles estão estruturalmente relacionados aos diterpenos labdano bicíclicos . Sua biossíntese em plantas (principalmente presente nas famílias Lamiaceae e Asteraceae ) ocorre nos cloroplastos . Algumas formas podem ser intermediários úteis em síntese orgânica. Alguns clerodanos como o clerodin (3-desoxi-carioptinol) das folhas de Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ) têm propriedades anti-helmínticas , outros como os ajugarins são repelentes a predadores herbívoros (principalmente insetos e suas larvas) ou têm um sabor muito amargo, como a gimnocolina .

Alguns exemplos para clerodanos são ajugarins I a V extraídos bugleweeds como Ajuga remota , Ajuga ciliata , Ajuga decumbens , calota craniana comum ( SCUTELLARIA GALERICULATA ) , e germanders (Teucrium sp. ) , Cascarillin de eluteria Croton , calumbins de Jateorhiza columba , Jateorhiza palmata e guduchi ( Tinospora cordifolia ), gimnocolina de Gymnocolea inflata , ácido hardwickiic de espécies Hardwickia ( Fabaceae ). Diterpenos neo-clerodânicos pode ter alucinogénios propriedades tais como salvinorin Um , uma trans diterpeno -neoclerodane de Salvia divinorum .

Veja também

Referências

links externos