Butilone - Butylone
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| Dados clínicos | |
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| Vias de administração |
oral, intravenosa, insuflação |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Hepático |
| Excreção | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 12 H 15 N O 3 |
| Massa molar | 221,256 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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A butilona , também conhecida como β- ceto- N- metilbenzodioxolilbutanamina ( βk-MBDB ), é uma droga psicoativa entactogênica , psicodélica e estimulante da classe química da fenetilamina . É o análogo β-ceto ( catinona substituída ) de MBDB e o análogo metilenodioxifenetilamina substituída de bufedrona .
História
O butilone foi sintetizado pela primeira vez por Koeppe, Ludwig e Zeile, que é mencionado em seu artigo de 1967. Ele permaneceu um produto obscuro da academia até 2005, quando foi vendido como uma droga artificial . A butilona compartilha a mesma relação com o MBDB que a metilona com o MDMA ("Ecstasy"). A pesquisa formal sobre este produto químico foi conduzida pela primeira vez em 2009, quando foi demonstrado que era metabolizado de maneira semelhante a drogas relacionadas, como a metilona .
Síntese
A butilona pode ser sintetizada em laboratório pela seguinte rota: 3,4-metilenodioxibutirofenona dissolvida em diclorometano em bromo dá 3 ', 4' -metilenodioxi-2-bromobutirofenona. Este produto foi então dissolvido em diclorometano e adicionado a uma solução aquosa de metilamina (40%). HCl foi então adicionado. A camada aquosa foi removida e tornada alcalina usando bicarbonato de sódio. Para a extração da amina foi utilizado éter. Para obter butilona, foi adicionada uma gota de éter e solução de HCl.
Metabolismo
Existem três vias metabólicas principais de bk-MBDB, conforme mostrado na figura. Como resultado da desmetilação seguida por O-metilação, o bk-MBDB metaboliza em metabólitos 4-OH-3-MeO e 3-OH-4-MeO na urina humana. A segunda via é uma redução de β-cetona em metabólitos reduzidos de β-cetona. A terceira via é uma N-desalquilação em metabólitos N-desalquil. As duas primeiras vias ocorrem mais do que a via três. O metabólito mais comum é o metabólito 4-OH-3-MeO. Os metabólitos contendo um grupo hidroxila seriam excretados como seus conjugados na urina.
Mecanismo de ação
A butilona atua de forma semelhante ao MDMA e à metilona, causando um aumento nos níveis de monoaminas extracelulares.
As tabelas a seguir listam a metade das concentrações inibitórias máximas e a metade das concentrações eficazes máximas para os receptores de norepinefrina, dopamina e serotonina, respectivamente.
| NET IC50 (μM) | 2.02 (1,5-2,7) |
|---|---|
| DAT IC50 (μM) | 2,90 (2,5-3,4) |
| SERT IC50 (μM) | 6,22 (4,3-9,0) |
| DAT EC50 (μM) | > 100 |
|---|---|
| SERT EC50 (μM) | 5,5 (1,8-17) |
Leis de proibição de drogas
China
Em outubro de 2015, o butilone é uma substância controlada na China.
Suécia
Sveriges riksdag adicionou butilona à lista I ( "substâncias, materiais vegetais e fungos que normalmente não têm uso médico" ) como narcóticos na Suécia a partir de 1 de fevereiro de 2010, publicado pela Medical Products Agency em seu regulamento LVFS 2010: 1 listado como Butylon , 1- (1,3-bensodioxol-5-il) -2- (metilamino) butan-1-on .
Estados Unidos
Butilona também é uma substância controlada de Classe I de acordo com a Lei de Substâncias Controladas nos Estados Unidos.