Bromo-DragonFLY - Bromo-DragonFLY

Bromo-DragonFLY
Estrutura Bromo-DragonFLY.svg
Nomes
Nome IUPAC
1- (4-bromofuro [2,3- f ] [1] benzofuran-8-il) propan-2-amina
Outros nomes
Bromo-benzodifuranil-isopropilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C13H12BrNO2 / c1-7 (15) 6-10-8-2-4-17-13 (8) 11 (14) 9-3-5-16-12 (9) 10 / h2-5, 7H, 6,15H2,1H3 ☒N
    Chave: GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC (N) Cc1c2ccoc2c (Br) c2ccoc12
  • CC (N) CC1 = C2OC = CC2 = C (Br) C2 = C1C = CO2
Propriedades
C
13
H
12
BrNO
2
Massa molar 294,144 g mol −1
log P 2.519
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Bromo-DragonFLY (ou 3C-Bromo-Dragonfly , DOB-Dragonfly ) é uma substância relacionada à família das fenetilamina . O Bromo-DragonFLY é considerado um alucinógeno potente, tendo cerca de um terço da potência do LSD com uma dose normal na região de 200 μg a 800 μg, e tem uma duração de ação extremamente longa, de vários dias. Bromo-DragonFLY tem um estereocentro e ( R ) - (-) - bromo-DragonFLY é o estereoisômero mais ativo .

História

O Bromo-DragonFLY foi sintetizado pela primeira vez por Matthew Parker no laboratório de David E. Nichols em 1998. Assim como a série anterior e menos potente de compostos dihidrofuranos apelidados de FLY , o Bromo-DragonFLY foi nomeado após sua semelhança estrutural superficial com uma libélula.

Farmacologia

Bromo-DragonFLY também tem uma alta afinidade de ligação para os receptores de serotonina 5-HT 2B e 5-HT 2C , e é mais precisamente descrito como um agonista 5-HT 2 seletivo não subtipo , pois é na verdade duas vezes mais potente um agonista para Receptores 5-HT 2C como para 5-HT 2A , além de serem menos de 5x seletivos para 5-HT 2A em relação a 5-HT 2B . Bromo-DragonFLY também é um inibidor da MAO-A e, portanto, inibe fortemente a desaminação oxidativa de 5-HT, aumentando seu perfil de risco.

Química

A primeira síntese de Bromo-DragonFLY racêmica foi relatada por David E. Nichols em 1998 e foi uma expansão da pesquisa anterior sobre o análogo tetrahidrobenzodifurano do DOB . A síntese de 1998 do Bromo-DragonFLY racêmico começa a partir da hidroquinona, que é dialquilada com 1-bromo-2-cloroetano, bromada e tratada com n-butil-lítio para produzir o sistema de anel tetrahidrobenzodifurano. Após formilação do sistema de anéis, o derivado nitropropeno foi obtido por condensação com nitroetano sob catálise de acetato de amônio. O derivado de nitropropeno foi então reduzido com hidreto de alumínio e lítio para produzir o intermediário amina, que foi protegido com anidrido trifluoroacético. Após para- brominação com bromo elementar e oxidação do sistema de anel tetrahidrobenzodifurano com DDQ , o grupo protetor trifluoroacetil da amina foi removido para dar Bromo-DragonFLY como uma mistura racêmica dos enantiômeros R e S.

Em 2001, David E. Nichols relatou uma síntese enantioespecífica de Bromo-DragonFLY que permitiu que os enantiômeros R e S individuais fossem estudados. Pesquisas posteriores determinaram que ( R ) - (-) - Bromo-DragonFLY possuía maior afinidade de ligação nos receptores 5-HT 2A e 5-HT 2C do que ( S ) - (-) - Bromo-DragonFLY. Para sintetizar o enantiômero R mais ativo , um derivado de D-alanina foi reagido com 2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano em uma acilação de Friedel-Crafts , produzindo um intermediário contendo uma fração β-ceto que foi removida por tratamento com trietilsilano em ácido trifluoroacético. Após para- brominação e oxidação do sistema de anel com DDQ , a amina foi desprotegida produzindo ( R ) - (-) - Bromo-DragonFLY.

A síntese de 1997 de Bromo-DragonFLY por Nichols et al.
A síntese enantioespecífica de 2001 de (R) - (-) - Bromo-DragonFLY por Nichols et al.

Dosagem

A dose típica de Bromo-DragonFLY não é conhecida, porém tem variado de 500 μg a 1 mg. Tem cerca de 300 vezes a potência da mescalina, ou 1/3 da potência do LSD . Ele foi vendido na forma de mata-borrões , semelhante ao método de distribuição do LSD, o que gerou confusão e relatos de consumo incorreto de Bromo-DragonFly. Tem uma duração de ação muito mais longa do que o LSD e pode durar até 2–3 dias após uma única grande dose, com um início de ação lento que pode levar até 6 horas antes que os efeitos sejam sentidos.

Toxicidade

Pó 4BDF. A cor rosa é provavelmente devido a uma impureza. A cor do BDF puro é geralmente branco a esbranquiçado, semelhante à maioria das drogas recreativas, portanto, não há como distingui-las a olho nu.

A toxicidade do Bromo-DragonFLY parece ser bastante alta para humanos, com relatos de pelo menos cinco mortes que se acredita terem resultado do Bromo-DragonFLY na Noruega , Suécia , Dinamarca, Finlândia e Estados Unidos. Testes de laboratório confirmaram que, em outubro de 2009, um lote de Bromo-Dragonfly foi distribuído, erroneamente rotulado como o composto relacionado 2C-B-FLY , que é cerca de 20 vezes menos potente do que o BDF em peso. Acredita-se que esse erro tenha contribuído para várias overdoses letais e hospitalizações adicionais. O lote implicado nessas mortes também continha impurezas de síntese significativas, que podem ter contribuído para a toxicidade.

A ação vasoconstritora resultante da sobredosagem grave de Bromo-DragonFLY é conhecida por ter causado a necrose do tecido das extremidades em pelo menos um caso. Em setembro de 2007, um homem sueco de 35 anos precisou amputar a parte frontal de seus pés e vários dedos de uma mão após tomar uma overdose massiva (mas desconhecida); alegadamente, o composto agiu como um vasoconstritor eficaz de ação prolongada, levando à necrose e gangrena que se tornou aparente várias semanas após a ocorrência da sobredosagem. O tratamento teve eficácia limitada neste caso, embora a tolazolina seja relatada como um tratamento eficaz quando disponível.

Experiências perturbadoras associadas à overdose e problemas de saúde foram descritos. Um caso em 2008 na Inglaterra envolveu a inalação de vômito, causando asfixia quase fatal . Também foram relatadas convulsões .

Em 3 de outubro de 2009, um homem de 22 anos de Copenhagen morreu após ingerir libélula Bromo. Seu amigo descreveu a viagem dizendo: "Foi como ser arrastado para o inferno e de volta para o inferno. Muitas vezes. É a coisa mais maligna que eu já tentei. Durou uma eternidade."

Em 7 de maio de 2011, nos Estados Unidos, dois jovens morreram após uma overdose de Bromo-DragonFLY, que eles pensaram ser 2C-E , e vários outros foram hospitalizados durante o mesmo incidente. Por tomarem dosagem adequada para o 2C-E, os que tomaram o medicamento receberam, em alguns casos, 100x a dose normal. Ambas as mortes ocorreram após convulsões, vômito de sangue e alucinações aterrorizantes.

Leis de proibição de drogas

Estados Unidos

Bromo-DragonFLY está listado como um Anexo I em Oklahoma.

Canadá

Em 12 de outubro de 2016, Bromo-DragonFLY está listado no Cronograma III da Lei de Substâncias e Drogas Controladas do Canadá : "2C-fenetilaminas e seus sais, derivados, isômeros e sais de derivados e isômeros", uma definição ampla que corresponde a qualquer coisa com um núcleo 2,5-dimetoxifenetilamina, incluindo (mas não limitado a) a família 2C (incluindo, por exemplo, βk-2C-B ), a classe química DO x , a família TMA , Aleph aka DOT , NBOMe , o 25 x -NB série x e, claro, o próprio Bromo-DragonFLY (veja este artigo ).

Reino Unido

O Bromo-DragonFLY é amplamente divulgado pela mídia como uma droga de Classe A. No entanto, a partir de 2014, ainda não está claro até que ponto é coberto pela cláusula catch-all da feniletilamina do Reino Unido, com os comentaristas observando as semelhanças e diferenças estruturais com a classe da feniletilamina. Se a acusação pudesse demonstrar semelhança estrutural no tribunal, seria considerada uma substância da Classe A, mas como um benzodifurano é significativamente diferente desta classe. Não é explicitamente mencionado na lei do uso indevido de drogas. Seria abrangido pela Lei de Substâncias Psicoativas do Reino Unido de 2016 .

Suécia

Sveriges riksdag adicionou Bromo-Dragonfly ao cronograma IV ( "substâncias, materiais vegetais e fungos com uso médico" ) como narcóticos na Suécia em 3 de janeiro de 2008, publicado pela Medical Products Agency em seu regulamento LVFS 2007: 14 listado como Bromo-Dragonfly , brombensodifuranil-isopropilamina . Bromo-DragonFLY foi classificado pela primeira vez como "perigo para a saúde" por Sveriges riksdags ministério da saúde Statens folkhälsoinstitut sob a lei Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traduzido pela Lei sobre a Proibição de Certos Bens Perigosos para a Saúde ) a partir de 15 de julho de 2007, em seu regulamento SFS 2007: 600 listado como brombensodifuranylisopropylamin (Bromo-Dragonfly) , tornando ilegal a venda ou posse.

Dinamarca

Em 3 de dezembro de 2007, a droga foi proibida na Dinamarca. A substância foi declarada ilegal pelo ministro da saúde Jakob Axel Nielsen , seguindo recomendações do Ministério da Saúde dinamarquês. Atualmente é classificado como um narcótico perigoso e, portanto, sua posse, fabricação, importação, fornecimento ou uso são estritamente proibidos. Qualquer pessoa envolvida em tais atividades pode enfrentar uma ação judicial.

Noruega

Bromo-DragonFLY está atualmente na lista de narcóticos da Noruega. Portanto, é efetivamente uma droga entorpecente pela lei norueguesa.

Polônia

Atualmente, Bromo-DragonFLY é uma substância não controlada na Polônia.

Romênia

O composto químico foi adicionado como uma substância ilegal de acordo com a Lei 143/2000 de 10 de fevereiro de 2010.

Austrália

Em 9 de setembro de 2011, Bromo-DragonFLY foi adicionado ao Anexo 2 do Regulamento de Uso Indevido de Drogas de Queensland de 1987.

Nacionalmente, o medicamento está listado na Tabela 9 (Proibido) do Padrão de Venenos. Conseqüentemente, a droga é proibida em todos os estados e territórios.

Finlândia

Desde 12 de março de 2012, Bromo-DragonFLY é uma droga ilegal.

Veja também

Notas

Referências