Biochanina A - Biochanin A

Biochanina A
Biochanin A.svg
Molécula de biocanina A
Nomes
Nome IUPAC preferido
5,7-Dihidroxi-3- (4-metoxifenil) -4H -1-benzopiran-4-ona
Outros nomes
Biochanina
4′-Metilgenisteína
olmelina
Biochanina A
Biochanina- A Genisteína
4-metil éter
5,7-Diidroxi-4′-metoxiisoflavona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,041 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C16H12O5 / c1-20-11-4-2-9 (3-5-11) 12-8-21-14-7-10 (17) 6-13 (18) 15 (14) 16 ( 12) 19 / h2-8,17-18H, 1H3 VerificaY
    Chave: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C16H12O5 / c1-20-11-4-2-9 (3-5-11) 12-8-21-14-7-10 (17) 6-13 (18) 15 (14) 16 ( 12) 19 / h2-8,17-18H, 1H3
    Chave: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYAM
  • O = C \ 1c3c (O / C = C / 1c2ccc (OC) cc2) cc (O) cc3O
Propriedades
C 16 H 12 O 5
Massa molar 284,267  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A biochanina A é uma isoflavona O- metilada . É um composto orgânico natural da classe dos fitoquímicos conhecidos como flavonóides. A biocanina A pode ser encontrada no trevo vermelho da soja , nos brotos de alfafa , no amendoim , no grão-de-bico ( Cicer arietinum ) e em outras leguminosas.

A biocanina A é classificada como um fitoestrogênio e tem supostos benefícios na profilaxia dietética do câncer . Também foi descoberto que é um inibidor fraco da amida hidrolase de ácido graxo in vitro .

Biochanina A pode bloquear a vasoconstrição de um modo dependente da dose devido à inibição de canais de cálcio tipo-L . Esse efeito vasodilatador , em concentrações micromolares, é de potencial interesse clínico para o manejo de patologias cardiovasculares .

Metabolismo

A enzima biochanina-A redutase usa di-hidrobiocanina A e NADP + para produzir biochanina A, NADPH e H + . A enzima isoflavona-7-O-beta-glucosídeo 6 "-O-maloniltransferase usa malonil-CoA e biochanina A 7-O-β- D -glucosídeo para produzir CoA e biochanina A 7-O- (6-O-malonil- β- D- glucosídeo).

Veja também

Referências