Anetol - Anethole

Fórmula esquelética de anetol
Modelo ball-and-stick da molécula de anetol
Nomes
Nome IUPAC preferido
1-metoxi-4 - [(1 E ) -prop-1-en-1-il] benzeno
Outros nomes
( E ) -1-metoxi-4- (prop-1-en-1-il) benzeno
( E ) -1-Metoxi-4- (1-propenil) benzeno
para -Methoxyphenylpropene
p -Propenylanisole
Isoestragole
trans -1-Metoxi -4- (prop-1-enil) benzeno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,914 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 + VerificaY
    Chave: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
    Chave: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKBR
  • O (c1ccc (\ C = C \ C) cc1) C
Propriedades
C 10 H 12 O
Massa molar 148,205  g · mol −1
Densidade 0,998 g / cm 3
Ponto de fusão 20 a 21 ° C (68 a 70 ° F; 293 a 294 K)
Ponto de ebulição 234 ° C (453 ° F; 507 K) (81 ° C a 2 mmHg)
−9,60 × 10 −5 cm 3 / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Compostos relacionados
Compostos relacionados
anisol
estragol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O anetol (também conhecido como cânfora de anis ) é um composto orgânico amplamente utilizado como substância aromatizante . É um derivado do fenilpropeno , um tipo de composto aromático que ocorre amplamente na natureza, em óleos essenciais . Está na classe dos compostos orgânicos fenilpropanóides . Contribui com um grande componente do odor e sabor do anis e erva - doce (ambos da família botânica Apiaceae ), murta do anis ( Myrtaceae ), alcaçuz ( Fabaceae ), flores de magnólia e anis estrelado ( Schisandraceae ). Intimamente relacionado ao anetol está seu isômero estragol , abundante no estragão ( Asteraceae ) e no manjericão ( Lamiaceae ), que tem um sabor que lembra o anis. É um líquido incolor, perfumado e levemente volátil. O anetol é apenas ligeiramente solúvel em água, mas exibe alta solubilidade em etanol . Essa característica faz com que certos licores com sabor de erva -doce se tornem opacos quando diluídos em água, o efeito ouzo .

Estrutura e produção

O anetol é um éter insaturado aromático relacionado aos lignóis . Ele existe como isômeros cis - trans (veja também a notação E - Z ), envolvendo a dupla ligação fora do anel. O isômero mais abundante, e o preferido para uso, é o isômero trans ou E.

Como compostos relacionados, o anetol é pouco solúvel em água. Historicamente, essa propriedade foi usada para detectar adulteração em amostras.

A maior parte do anetol é obtida a partir de extratos de árvores semelhantes à terebintina . De menor importância comercial, o anetol também pode ser isolado de óleos essenciais.

Óleo essencial Produção mundial trans- anetol
Anis 8 toneladas (1999) 95%
Anis estrelado 400 toneladas (1999), principalmente da China 87%
Funcho 25 toneladas (1999), principalmente da Espanha 70%

É preparado comercialmente a partir de 4-metoxi propiofenona , que é preparada a partir de anisol .

Usos

Aromatizante

O anetol é nitidamente doce , medindo 13 vezes mais doce que o açúcar . É considerado agradável ao paladar, mesmo em concentrações mais elevadas. É utilizado em bebidas alcoólicas ouzo , rakı , anisette e absinto , entre outros. Também é usado em aplicações de temperos e confeitaria, produtos de higiene bucal e em pequenas quantidades em sabores naturais de frutas vermelhas .

Precursor de outros compostos

Como elas metabolizam o anetol em vários compostos químicos aromáticos , algumas bactérias são candidatas ao uso na bioconversão comercial de anetol em materiais mais valiosos. As cepas bacterianas capazes de usar o trans-anetol como única fonte de carbono incluem JYR-1 ( Pseudomonas putida ) e TA13 ( Arthrobacter aurescens ).

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Atividade antimicrobiana e antifúngica

O anetol tem propriedades antimicrobianas potentes , contra bactérias , leveduras e fungos . As propriedades antibacterianas relatadas incluem ação bacteriostática e bactericida contra Salmonella enterica, mas não quando usadas contra Salmonella por meio de um método de fumigação . A atividade antifúngica inclui o aumento da eficácia de alguns outros fitoquímicos (como poligodial ) contra Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans ;

In vitro , o anetol temação anti - helmíntica sobre ovos e larvas do nematoide Haemonchus contortus gastrointestinal de ovinos . O anetol também tem atividade nematicida contra o nematóide Meloidogyne javanica in vitro e em vasos de mudas de pepino .

Atividade inseticida

O anetol também é um inseticida promissor. Vários óleos essenciais constituídos principalmente de anetol têm ação inseticida contra as larvas dos mosquitos Ochlerotatus caspius e Aedes aegypti . De maneira semelhante, o próprio anetol é eficaz contra o mosquito do fungo Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) e o ácaro do fungo Tyrophagus putrescentiae . Contra o ácaro, o anetol é um pesticida ligeiramente mais eficaz do que o DEET , mas o anisaldeído , um composto natural relacionado que ocorre com o anetol em muitos óleos essenciais, é 14 vezes mais eficaz. A ação inseticida do anetol é maior como fumigante do que como agente de contato. O trans- Anetol é altamente eficaz como fumigante contra a barata Blattella germanica e contra adultos dos gorgulhos Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis e do besouro Lasioderma serricorne .

Além de ser um pesticida para insetos, o anetol é um repelente de insetos eficaz contra os mosquitos.

Efeito Ouzo

Diluir o absinto com água produz uma microemulsão espontânea ( efeito ouzo )

O anetol é responsável pelo " efeito ouzo " (também "efeito louche"), a formação espontânea de uma microemulsão que dá a muitas bebidas alcoólicas contendo anetol e água sua aparência turva. Essa microemulsão espontânea tem muitas aplicações comerciais em potencial nas indústrias alimentícia e farmacêutica.

Precursor de drogas ilícitas

O anetol é um precursor químico barato da parametoxianfetamina (PMA) e é usado em sua fabricação clandestina. O anetol está presente no óleo essencial de guaraná , que tem efeitos psicoativos tipicamente atribuídos ao seu teor de cafeína. A ausência de PMA ou de qualquer outro derivado psicoativo conhecido do anetol na urina humana após a ingestão do guaraná leva à conclusão de que qualquer efeito psicoativo do guaraná não é devido aos metabólitos do anetol aminado.

O anetol também está presente no absinto , uma bebida com reputação de efeitos psicoativos ; esses efeitos, entretanto, são atribuídos ao etanol . (Consulte também tujona , anetol ditiona (ADT) e anetol tritiona (ATT).)

Estrogênio e prolactina

O anetol tem atividade estrogênica . Verificou-se que aumenta significativamente o peso uterino em ratas imaturas.

O funcho, que contém anetol, tem um efeito galactagogo em animais. O anetol tem uma semelhança estrutural com as catecolaminas como a dopamina e pode deslocar a dopamina de seus receptores e, assim, desinibir a secreção de prolactina , que por sua vez pode ser responsável pelos efeitos do galactagogo.

Segurança

Nos EUA, o anetol é geralmente reconhecido como seguro (GRAS). Após um hiato devido a questões de segurança, o anetol foi reafirmado pela Associação dos Fabricantes de Sabor e Extrato (FEMA) como GRAS. As preocupações estavam relacionadas à toxicidade hepática e possível atividade carcinogênica relatada em ratos . Anetole está associada com um aumento ligeiro em cancro do fígado em ratos, embora a prova é escasso e geralmente considerado como evidência de que o anetol é não um carcinogéneo . Uma avaliação de anetol pela FAO Comissão Conjunta / OMS Peritos em Aditivos Alimentares (CMEAA) encontrado suas notáveis farmacológicos propriedades para ser a redução na actividade motora, abaixamento da temperatura do corpo , e hipnótico , analgésico , e anticonvulsivantes efeitos. Uma avaliação subsequente do JECFA encontrou algum motivo para preocupação em relação à carcinogenicidade , mas atualmente não há dados suficientes para apoiar isso. No momento, o resumo do JECFA dessas avaliações é que o anetol não apresenta problemas de segurança nos níveis atuais de ingestão, quando usado como agente aromatizante .

Em grandes quantidades, o anetol é ligeiramente tóxico e pode atuar como irritante.

História

Que um óleo poderia ser extraído de anis e erva-doce era conhecido desde a Renascença pelo alquimista alemão Hieronymus Brunschwig ( c.  1450  - c.  1512 ), o botânico alemão Adam Lonicer (1528–1586) e o médico alemão Valerius Cordus ( 1515–1544), entre outros. O anetol foi investigado quimicamente pela primeira vez pelo químico suíço Nicolas-Théodore de Saussure em 1820. Em 1832, o químico francês Jean Baptiste Dumas determinou que os componentes cristalizáveis ​​do óleo de anis e do óleo de erva-doce eram idênticos e determinou a fórmula empírica do anetol. Em 1845, o químico francês Charles Gerhardt cunhou o termo anetol - do latim anethum (anis) + oleum (óleo) - para o composto fundamental do qual uma família de compostos relacionados foi derivada. Embora o químico alemão Emil Erlenmeyer propusesse a estrutura molecular correta para o anetol em 1866, só em 1872 a estrutura foi aceita como correta.

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada ao Anethole no Wikimedia Commons