ácido alfa- linolênico - alpha-Linolenic acid

ácido α-linolênico
Nomes
	Nome IUPAC preferido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -Octadeca-9,12,15-ácido trienóico
	Outros nomes ALA; LNA; Ácido linolênico; ácido cis , cis , cis -9,12,15-octadecatrienóico; Ácido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -9,12,15-octadecatrienóico; Industrene 120
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100,006,669
IUPHAR / BPS
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- Chave: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N ; InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- Chave: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH ;
	SORRISOS O = C (O) CCCCCCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CC; CC / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ CCCCCCCC (= O) O;
Propriedades
Fórmula química	C 18 H 30 O 2
Massa molar	278,436 g · mol −1
Densidade	0,9164 g / cm 3
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

O ácido α-linolênico ( ALA ), (do grego linon , que significa linho ), é um ácido graxo essencial n- 3 , ou ômega-3 . O ALA é encontrado em muitas sementes e óleos, incluindo linhaça , nozes , chia , cânhamo e muitos óleos vegetais comuns .

Em termos de sua estrutura , é denominado tudo - ácido cis -9,12,15-octadecatrienóico. Na literatura fisiológica, é listado por seu número de lipídios, 18: 3 e ( n -3). É um ácido carboxílico com uma cadeia de 18 carbonos e três ligações duplas cis . A primeira ligação dupla está localizada no terceiro carbono da extremidade metil da cadeia de ácido graxo, conhecida como extremidade n . Assim, o ácido α-linolênico é um ácido graxo poliinsaturado n- 3 (ômega-3). É um isômero do ácido gama-linolênico (GLA), um ácido graxo 18: 3 ( n- 6) (isto é, um ácido graxo ômega-6 poliinsaturado com três ligações duplas).

Etimologia

A palavra linolênico é uma derivação irregular do linoléico , que por sua vez é derivado da palavra grega linon ( linho ). Oléico significa "de ou relacionado com ácido oleico " porque a ligação dupla omega-6 do ácido linoleico saturante produz ácido oleico.

Fontes dietéticas

Os óleos de sementes são as fontes mais ricas de ácido α-linolênico, notadamente os de semente de cânhamo, chia , perilla , linhaça ( óleo de linhaça ), colza ( canola ) e soja . O ácido α-linolênico também é obtido das membranas tilacóides nas folhas de Pisum sativum (folhas de ervilha). Os cloroplastos vegetais consistindo em mais de 95 por cento das membranas tilacóides fotossintéticas são altamente fluidos devido à grande abundância de ácido linolênico, que aparece como ressonâncias nítidas em espectros de RMN de carbono-13 de alta resolução, invariavelmente. Alguns estudos afirmam que o ALA permanece estável durante o processamento e o cozimento. No entanto, outros estudos afirmam que o ALA pode não ser adequado para panificação, pois irá polimerizar com ele mesmo, uma característica explorada em tintas com catalisadores de metal de transição. Alguns ALA também podem oxidar em temperaturas de cozimento. Os percentuais de ALA na tabela abaixo referem-se aos óleos extraídos de cada item.

Nome comum	Nome alternativo	Nome Linnaean	% ALA ^† (de óleo)
Chia	chia sage	Salvia hispanica	64%
Sementes de Kiwi	Groselha chinesa	Actinidia chinensis	62%
Perilla	shiso	Perilla frutescens	58%
Linho	linhaça	Linum usitatissimum	55%
Lingonberry	airela	Vaccinium vitis-idaea	49%
Camelina	camelina	Camelina sativa	35-45%
Beldroega	portulaca	Portulaca oleracea	35%
Espinheiro-mar	Seaberry	Hippophae rhamnoides L.	32%
Cânhamo	cannabis	Cannabis sativa	20%
Noz	Noz inglesa / noz persa	Juglans regia	10,4%
Colza	canola	Brassica napus	10%
Soja	soja	Glycine max	8%
			^† valor médio

Papel potencial na nutrição e saúde

O linho é uma fonte rica em ácido α-linolênico.

Embora a melhor fonte de ALA sejam as sementes, a maioria das sementes e óleos de sementes são muito mais ricos em um ácido graxo n -6, o ácido linoléico . As exceções incluem semente de linhaça (deve ser moída para absorção adequada de nutrientes) e sementes de chia. O ácido linoléico é o outro ácido graxo essencial, mas ele e os outros ácidos graxos n -6 competem com os n- 3s por posições nas membranas celulares e têm efeitos muito diferentes na saúde humana. Existe um conjunto complexo de interações de ácidos graxos essenciais .

O ácido α-linolênico só pode ser obtido por humanos por meio de suas dietas porque a ausência das enzimas 12 e 15 dessaturase necessárias torna a síntese de novo a partir do ácido esteárico impossível. O ácido eicosapentaenóico (EPA; 20: 5, n- 3) e o ácido docosahexaenóico (DHA; 22: 6, n- 3) estão prontamente disponíveis no óleo de peixe e de algas e desempenham um papel vital em muitos processos metabólicos. Estes também podem ser sintetizados por humanos a partir do ácido α-linolênico dietético: ALA → ácido estearidônico → ácido eicosatetraeônico → ácido eicosapentaenóico → ácido docosapentaenóico → ácido 9,12,15,18,21-ácido tetracosapentaenóico → 6,9,12,15,18 , Ácido 21-yetracosahexaenóico → ácido docosahexaenóico , mas com uma eficiência de apenas alguns por cento. Como a eficácia da síntese de ácidos graxos poliinsaturados de cadeia longa n -3 (LC-PUFA) diminui na cascata de conversão do ácido α-linolênico, a síntese de DHA a partir do ácido α-linolênico é ainda mais restrita do que a do EPA. A conversão de ALA em DHA é maior nas mulheres do que nos homens.

Vários estudos demonstraram uma relação entre o ácido α-linolênico e um risco aumentado de câncer de próstata. Esse risco foi considerado independente da fonte de origem (por exemplo, carne, óleo vegetal). No entanto, um grande estudo de 2006 não encontrou nenhuma associação entre a ingestão total de ácido α-linolênico e o risco geral de câncer de próstata, e uma meta-análise de 2009 encontrou evidências de viés de publicação em estudos anteriores e concluiu que, se o ALA contribui para o aumento do risco de câncer de próstata, o aumento do risco é bastante pequeno.

Estabilidade e hidrogenação

O ácido α-linolênico é relativamente mais suscetível à oxidação e se torna rançoso mais rapidamente do que muitos outros óleos. A instabilidade oxidativa do ácido α-linolênico é um dos motivos pelos quais os produtores optam por hidrogenar parcialmente os óleos que contêm ácido α-linolênico, como o óleo de soja . A soja é a maior fonte de óleos comestíveis nos Estados Unidos e, a partir de um estudo de 2007, 40% da produção de óleo de soja foi parcialmente hidrogenada.

No entanto, quando parcialmente hidrogenado, parte dos ácidos graxos insaturados tornam-se gorduras trans prejudiciais à saúde . Os consumidores estão evitando cada vez mais produtos que contenham gorduras trans, e os governos começaram a proibir as gorduras trans em produtos alimentícios. Essas regulamentações e as pressões do mercado estimularam o desenvolvimento da soja com baixo teor de ácido α-linolênico. Essas novas variedades de soja rendem um óleo mais estável que não requer hidrogenação para muitas aplicações, fornecendo produtos sem gordura trans, como óleo de fritura.

Vários consórcios estão trazendo ao mercado soja com baixo teor de ácido α-linolênico. O esforço da DuPont envolve silenciar o gene FAD2 que codifica a Δ ⁶ -desaturase , dando um óleo de soja com níveis muito baixos de ácido α-linolênico e ácido linoléico. A Monsanto Company introduziu no mercado Vistive , sua marca de soja com baixo teor de ácido α-linolênico, que é menos polêmica do que as ofertas de OGM , pois foi criada por meio de técnicas convencionais de melhoramento.

Cardiovascular

De acordo com uma revisão científica, o maior consumo de ALA está associado a um risco moderadamente menor de doença cardiovascular , mas a ampla variação nos resultados de vários estudos destaca a necessidade de pesquisas adicionais antes de tirar conclusões firmes.

História

Em 1887, o ácido linolênico foi descoberto e batizado pelo químico austríaco Karl Hazura, do Instituto Técnico Imperial de Viena (embora ele não tenha separado seus isômeros ópticos). O ácido α-linolênico foi isolado pela primeira vez na forma pura em 1909 por Ernst Erdmann e F. Bedford da Universidade de Halle an der Saale , Alemanha, e por Adolf Rollett da Universität Berlin , Alemanha, trabalhando de forma independente, conforme citado na síntese de JW McCutcheon em 1942, e referido na pesquisa de 1930 de Green e Hilditch. Foi sintetizado pela primeira vez artificialmente em 1995 a partir de agentes homologadores C6. Uma reação de Wittig do sal fosfônio do brometo de [( ZZ ) -nona-3,6-dien-1-il] trifenilfosfônio com 9-oxononanoato de metila, seguida de saponificação , completou a síntese.

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