alfa- metiltriptamina - alpha-Methyltryptamine
Dados clínicos | |
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Outros nomes | Indopan; IT-290, IT-403, U-14,164E, 3-IT |
Vias de administração |
Oral , Insuflação , Retal , Fumada , IM , IV |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.005.522 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 |
Massa molar | 174,247 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
α-Metiltriptamina (abreviado como αMT , AMT ) é uma droga psicodélica , estimulante e entactogênica da classe das triptaminas . Foi originalmente desenvolvido como um antidepressivo por trabalhadores da Upjohn na década de 1960 e foi usado brevemente como um antidepressivo na Rússia sob o nome comercial de Indopan antes de ser descontinuado.
Química
αMT é uma triptamina com um substituinte metil no carbono alfa . Essa substituição alfa o torna um substrato relativamente pobre para a monoamina oxidase A , prolongando assim a meia-vida da αMT, permitindo que ela alcance o cérebro e entre no sistema nervoso central. Sua relação química com a triptamina é análoga à da anfetamina com a fenetilamina , sendo a anfetamina α-metilfenetilamina. A αMT está intimamente relacionada ao neurotransmissor serotonina (5-hidroxitriptamina), o que explica parcialmente seu mecanismo de ação .
Síntese
A síntese de αMT pode ser realizada por várias rotas diferentes, sendo as duas mais conhecidas a Condensação de Nitroaldol entre indol-3-carboxaldeído e nitroetano sob catálise de acetato de amônio e a condensação entre indol-3-acetona e hidroxilamina seguida de redução do obtido cetoxima com hidreto de alumínio e lítio .
Farmacologia
αMT atua como um inibidor de recaptação relativamente equilibrado e agente de liberação das três principais monoaminas ; serotonina , norepinefrina e dopamina , e como um não- selectivo dos receptores da serotonina agonista .
Atividade IMAO
αMT foi mostrado como um inibidor reversível da enzima monoamina oxidase (MAO) in-vitro e in-vivo .
Em ratos, a potência de αMT como inibidor da MAO-A no cérebro foi aproximadamente igual à da harmalina em doses equimolares. A dextroanfetamina não aumentou o aumento da serotonina induzido pelo 5-hidroxitriptofano em nenhum nível.
Metabolismo
2-Oxo-αMT, 6-hidroxi-αMT, 7-hidroxi-αMT e 1′-hidroxi-αMT foram detectados como metabólitos de αMT em ratos Wistar machos .
Dosagem e efeitos
Sob o nome comercial Indopan, 5-10 miligramas foram usados para um efeito antidepressivo .
Com 20-30 miligramas, euforia , empatia e efeitos psicodélicos tornam-se aparentes e podem durar até 12 horas. Uma dose superior a 40 mg é geralmente considerada forte. Em casos raros ou em doses extremas, a duração dos efeitos pode exceder 24 horas. Os usuários relatam que αMT na forma de base livre é fumado , com doses entre 2 e 5 miligramas.
Os efeitos colaterais neurológicos da αMT incluem agitação, inquietação, confusão e letargia. Manifestações físicas, incluindo vômitos, dilatação pupilar, aperto da mandíbula, taquicardia, midríase, salivação, diaforese e elevações da pressão arterial, temperatura e frequência respiratória.
Os efeitos colaterais relatados por usuários recreativos incluem ansiedade , tensão muscular , rigidez da mandíbula , dilatação da pupila , taquicardia , dores de cabeça , náuseas e vômitos , bem como efeitos psicodélicos , incluindo alucinações visuais e um estado de espírito alterado.
Legalidade
Austrália
O análogo 5-metoxi, 5-MeO-αMT é cronograma 9 na Austrália e αMT seria controlado como um análogo deste.
China
Em outubro de 2015, αMT é uma substância controlada na China.
Dinamarca
Na Dinamarca (2010), o Ministro do Interior e da Saúde dinamarquês incluiu αMT em suas listas de substâncias controladas (Lista B).
Canadá
O Canadá não faz menção à αMT na Lei de Drogas e Substâncias Controladas .
Alemanha
A αMT está listada na Lei de Entorpecentes na tabela 1 (narcóticos não qualificados para comércio e receitas médicas) na Alemanha.
Áustria
αMT é colocado sob a lei austríaca (NPSG) Grupo 6.
Hungria
αMT foi controlada na lista do cronograma C na Hungria em 2013.
Eslováquia
αMT foi colocado em 2013 na Lista de Substâncias Perigosas no Anexo, § 2 na Eslováquia.
Eslovênia
αMT apareceu no Decreto sobre Classificação de Drogas Ilícitas na Eslovênia (2013).
Lituânia
Na Lituânia (2012), o αMT é controlado como um derivado da triptamina colocado sob controle na 1ª lista de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas cujo uso é proibido para fins médicos.
Espanha
αMT é legal na Espanha.
Suécia
Sveriges riksdags ministério da saúde Statens folkhälsoinstitut classificou αMT como "perigo para a saúde" ao abrigo da lei Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traduzido da Lei sobre a Proibição de Certos Produtos Perigosos para a Saúde ) a partir de 1 de março de 2005, no seu regulamento SFS 2005: 26 listado como alfa-metiltriptamina (AMT) , tornando sua venda ou posse ilegal.
Reino Unido
αMT tornou-se ilegal no Reino Unido a partir de 7 de janeiro de 2015, juntamente com o 5-MeO-DALT . Isso ocorreu após os eventos de 10 de junho de 2014, quando o Conselho Consultivo sobre o Uso Indevido de Drogas recomendou que a αMT fosse programada como uma droga de classe A, atualizando a cláusula de proibição geral das triptaminas.
Estados Unidos
A Drug Enforcement Administration (DEA) colocou a αMT temporariamente na lista I da Lei de Substâncias Controladas (CSA) em 4 de abril de 2003, de acordo com as disposições de programação temporária da CSA (68 FR16427). Em 29 de setembro de 2004, αMT foi permanentemente controlada como uma substância de classificação I sob o CSA (69FR 58050).
Finlândia
AMT, alfa-metiltrptamina é uma droga controlada na Finlândia
Mortes relatadas
αMT é capaz de causar efeitos colaterais com risco de vida, incluindo hipertermia , hipertensão e taquicardia . Fatalidades foram relatadas em associação com altas doses ou uso concomitante de outros medicamentos. Fatalidades verificadas com toxicologia e autópsia incluem a de um homem de 22 anos no condado de Miami-Dade e um adolescente britânico, ambos que morreram após consumir 1 g de αMT.