Alilprodina - Allylprodine

Alilprodina
Allylprodine.svg
Dados clínicos
Outros nomes Alilprodina
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • Propanoato de 1-metil-4-fenil-3- (prop-2-en-1-il) piperidin-4-il
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 25 N O 2
Massa molar 287,403  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (CC) OC1 (CCN (C) CC1CC = C) C2 = CC = CC = C2
  • InChI = 1S / C18H25NO2 / c1-4-9-16-14-19 (3) 13-12-18 (16,21-17 (20) 5-2) 15-10-7-6-8-11- 15 / h4,6-8,10-11,16H, 1,5,9,12-14H2,2-3H3 VerificaY
  • Chave: KGYFOSCXVAXULR-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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Alilprodina é um opióide analgésico que é um análogo de prodine . Foi descoberto por Hoffman-La Roche em 1957 durante uma pesquisa sobre a petidina, uma droga relacionada . Os derivados foram testados para provar a teoria de que opióides fenólicos e não fenólicos se ligam em locais diferentes do receptor de opiáceos.

A alilprodina é mais potente como analgésico do que drogas semelhantes, como a α-prodina , e o isômero 3R , 4S é 23 vezes mais potente do que a morfina, devido à ligação do grupo alil a um aminoácido alvo adicional no local de ligação em o receptor opióide µ . Também é estereosseletivo, com um isômero sendo muito mais ativo. Quando modelado em três dimensões, o alceno se sobrepõe aos alcenos encontrados na 14-cinamoiloxigodinona e na 14-aliloxicodenona , reforçando a presença de uma interação do alceno.

A alilprodina produz efeitos semelhantes a outros opioides, como analgesia e sedação , juntamente com efeitos colaterais como náusea , coceira , vômito e depressão respiratória, que podem ser prejudiciais ou fatais.

Status legal

A alilprodina é regulamentada na maioria dos países, assim como a morfina, incluindo estar no Anexo I do Ato de Substâncias Controladas dos EUA de 1970 como um narcótico com ACSCN 9602 e uma cota de fabricação agregada anual de 2014 de 2 gramas.

Austrália

Allylprodine é considerada uma substância proibida de Programação 9 na Austrália sob o Padrão de Venenos (fevereiro de 2017). Uma substância da Tabela 9 é uma substância que pode ser abusada ou mal utilizada, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibido por lei, exceto quando exigido para pesquisa médica ou científica, ou para fins analíticos, de ensino ou treinamento com aprovação da Commonwealth e / ou Autoridades Sanitárias Estaduais ou Territoriais.

Alemanha

Alilprodina é ilegal na Alemanha ( Anlage I )

Referências