Extração ácido-base - Acid–base extraction
A extração ácido-base é um procedimento que usa extrações líquido-líquido sequenciais para purificar ácidos e bases de misturas com base em suas propriedades químicas.
A extração ácido-base é rotineiramente realizada durante o processamento após sínteses químicas e para o isolamento de compostos e produtos naturais como alcalóides de extratos brutos . O produto é amplamente isento de impurezas neutras e ácidas ou básicas. Não é possível separar ácidos ou bases quimicamente semelhantes usando este método simples.
Teoria
A teoria fundamental por trás dessa técnica é que os sais , que são iônicos , tendem a ser solúveis em água, enquanto as moléculas neutras tendem a não ser.
A adição de um ácido a uma mistura de uma base orgânica e ácido fará com que o ácido permaneça sem carga, enquanto a base será protonada para formar um sal. Se o ácido orgânico, como um ácido carboxílico , for suficientemente fraco, sua autoionização pode ser suprimida pelo ácido adicionado.
Por outro lado, a adição de uma base a uma mistura de um ácido orgânico e base resultará na base permanecendo sem carga, enquanto o ácido é desprotonado para dar o sal correspondente. Mais uma vez, a autoionização de uma base forte é suprimida pela base adicionada.
O procedimento de extração ácido-base também pode ser usado para separar ácidos muito fracos de ácidos mais fortes e bases muito fracas de bases mais fortes, desde que a diferença de suas constantes pK a (ou pK b ) seja grande o suficiente. Por exemplo:
- Ácidos muito fracos com grupos OH fenólicos como fenol , 2-naftol ou 4-hidroxindol (pK a em torno de 10) de ácidos mais fortes como ácido benzóico ou ácido sórbico (pK a em torno de 4-5)
- Bases muito fracas como cafeína ou 4-nitroanilina (pK b em torno de 13-14) de bases mais fortes como mescalina ou dimetiltriptamina (pK b em torno de 3-4)
Normalmente, o pH é ajustado para um valor aproximadamente entre as constantes pK a (ou pK b ) dos compostos a serem separados. Ácidos fracos como ácido cítrico , ácido fosfórico ou ácido sulfúrico diluído são usados para valores de pH moderadamente ácidos, e ácido clorídrico ou ácido sulfúrico mais concentrado é usado para valores de pH fortemente ácidos. Da mesma forma, bases fracas como amônia ou bicarbonato de sódio (NaHCO 3 ) são usadas para valores de pH moderadamente básicos, enquanto bases mais fortes como carbonato de potássio (K 2 CO 3 ) ou hidróxido de sódio (NaOH) são usadas para condições fortemente alcalinas.
Técnica
Normalmente, a mistura é dissolvida num solvente adequado, como diclorometano ou éter dietílico (éter), e vertida para um funil de separação . É adicionada uma solução aquosa do ácido ou base e o pH da fase aquosa é ajustado para trazer o composto de interesse à sua forma necessária. Após agitação e permitir a separação de fases, a fase contendo o composto de interesse é coletada. O procedimento é então repetido com esta fase na faixa de pH oposta. A ordem da etapa não é importante e o processo pode ser repetido para aumentar a separação. No entanto, muitas vezes é conveniente ter o composto dissolvido na fase orgânica após a última etapa, de modo que a evaporação do solvente produza o produto.
Limitações
O procedimento funciona apenas para ácidos e bases com uma grande diferença de solubilidade entre a forma carregada e a não carregada. O procedimento não funciona para:
- Zwitterions com grupos funcionais ácidos e básicos na mesma molécula, por exemplo, glicina que tendem a ser solúveis em água no máximo pH.
- Aminas muito lipofílicas que não se dissolvem facilmente na fase aquosa em sua forma carregada, por exemplo, trifenilamina e trihexilamina .
- Ácidos muito lipofílicos que não se dissolvem facilmente na fase aquosa em sua forma carregada, por exemplo, ácidos graxos .
- Aminas inferiores como amônia , metilamina ou trietanolamina que são miscíveis ou significativamente solúveis em água no máximo pH.
- Ácidos hidrofílicos como ácido acético , ácido cítrico e a maioria dos ácidos inorgânicos como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico .
Alternativas
As alternativas para a extração ácido-base incluem:
- filtrar a mistura através de um tampão de gel de sílica ou alumina - os sais carregados tendem a permanecer fortemente adsorvidos ao gel de sílica ou alumina
- A cromatografia de troca iônica pode separar ácidos, bases ou misturas de ácidos e bases fortes e fracos por suas afinidades variáveis com o meio da coluna em diferentes pH.
Veja também
- Cromatografia , um procedimento mais poderoso, mas mais complexo para separar compostos
- Extração
- Líquido multifásico
- Ampola de decantação
Referências
links externos
- Extração de base ácida Arquivada em 03/03/2016 na Máquina Wayback