AM-251 (droga) - AM-251 (drug)

AM-251
AM2512d.png
AM2513d.png
Identificadores
  • 1- (2,4-Diclorofenil) -5- (4-iodofenil) -4-metil- N- (1-piperidil) pirazol-3-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.162.062 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 21 Cl 2 I N 4 O
Massa molar 555,24  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (NN1CCCCC1) c4nn (c2ccc (Cl) cc2Cl) c (c3ccc (I) cc3) c4C
  • InChI = 1S / C22H21Cl2IN4O / c1-14-20 (22 (30) 27-28-11-3-2-4-12-28) 26-29 (19-10-7-16 (23) 13-18 ( 19) 24) 21 (14) 15-5-8-17 (25) 9-6-15 / h5-10,13H, 2-4,11-12H2,1H3, (H, 27,30) VerificaY
  • Chave: BUZAJRPLUGXRAB-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

AM-251 é um agonista inverso do receptor canabinóide CB 1 . AM-251 é estruturalmente muito próximo do rimonabanto ; ambos são antagonistas do receptor canabinóide biarilpirazole . Em AM-251, o grupo p - cloro ligado ao substituinte fenil em C-5 do anel pirazol é substituído por um grupo p - iodo . O composto resultante exibe afinidade de ligação ligeiramente melhor para o receptor CB 1 (com um valor de K i de 7,5 nM) do que rimonabanto, que tem um valor de K i de 11,5 nM, AM-251 é, no entanto, cerca de duas vezes mais seletivo para o receptor CB 1 quando comparado ao rimonabanto. Como o rimonabanto, é adicionalmente um antagonista do receptor opioide µ que atenua os efeitos analgésicos.

AM251 mostrou uma atividade antimelanoma in vitro contra células de câncer de cólon e pâncreas .

Veja também

Referências