6-APDB - 6-APDB

6-APDB
4-desoxy-MDA.svg
Modelo ball-and-stick da molécula 6-APDB
Dados clínicos

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 1- (2,3-dihidro-1-benzofuran-6-il) propan-2-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 11 H 15 N O
Massa molar 177,247  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O2c1cc (ccc1CC2) CC (N) C
  • InChI = 1S / C11H15NO / c1-8 (12) 6-9-2-3-10-4-5-13-11 (10) 7-9 / h2-3,7-8H, 4-6,12H2, 1H3 VerificaY
  • Chave: VRNGXHJGMCJRSQ-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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6- (2-aminopropil) -2,3-di-hidrobenzofurano ( 6-APDB , 4-desoxi-MDA , EMA-3 ) é um estimulante e entactogen droga dos fenetilamina e anfetamina classes. É um análogo do MDA, onde o oxigênio heterocíclico na posição 4 do anel 3,4- metilenodioxi foi substituído por uma ponte de metileno . 5-APDB (3-Desoxy-MDA) é um análogo de 6-APDB onde o oxigênio na posição 3 foi substituído por um metileno. O 6-APDB, junto com o 5-APDB, foi sintetizado pela primeira vez por David E. Nichols no início da década de 1990, enquanto investigava análogos MDMA não neurotóxicos .

Em estudos com animais, 6-APDB substitui totalmente MBDB e MMAI, mas não para anfetamina ou LSD . In vitro , 6-APDB demonstrou inibir a recaptação de serotonina , dopamina e norepinefrina com valores de IC 50 de 322 nM, 1.997 nM e 980 nM, respectivamente. Estes valores são muito semelhantes aos do MDA, mas com os das catecolaminas ligeiramente inferiores em comparação, talvez mais semelhantes aos do MDMA. Em contraste, 5-APDB é altamente seletivo para serotonina. Embora o 6-APDB não substitua a anfetamina em ratos nas doses usadas no estudo referenciado, com base em seu perfil in vitro , pode-se sugerir que pode ter efeitos semelhantes aos da anfetamina em doses mais altas.

O derivado de benzofurano insaturado 6-APB , ou 6- (2-aminopropil) benzofurano também é conhecido, mas a diferença nos efeitos farmacológicos entre 6-APB e 6-APDB não é clara.

6-APDB é uma droga de classe B no Reino Unido desde 10 de junho de 2013. É proibido por uma lei geral sobre benzofuranos e compostos relacionados.

Referências