Norpetidina - Norpethidine

Norpetidina
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Norpethidine 27feb.gif
Dados clínicos
Vias de
administração
N / D
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • Etil 4-fenilpiperidina-4-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.918 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 14 H 19 N O 2
Massa molar 233,311  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (OCC) C2 (c1ccccc1) CCNCC2
  • InChI = 1S / C14H19NO2 / c1-2-17-13 (16) 14 (8-10-15-11-9-14) 12-6-4-3-5-7-12 / h3-7,15H, 2,8-11H2,1H3 VerificaY
  • Chave: QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

A norpetidina ( normeperidina , petidina intermediária B ) é um derivado da 4-fenilpiperidina que é tanto um precursor quanto um metabólito tóxico da petidina (meperidina). Está programado pela Convenção Única das Nações Unidas sobre Entorpecentes . É uma substância controlada de narcóticos de Classe II nos Estados Unidos e tem um ACSCN de 9233. A cota anual de fabricação de 2014 foi de 11 gramas (0,39 onças).

A norpetidina é uma droga controlada por causa de seus usos potenciais na fabricação da própria petidina e de uma variedade de derivados N- substituídos, mas tem pouca atividade opióide por si só. Em vez disso, a norpetidina atua como um estimulante e causa convulsões .

A bioacumulação de norpetidina é uma complicação importante quando a petidina é usada na medicina como analgésico , como quando a petidina é usada em altas doses ou administrada por infusão intravenosa, a norpetidina pode se acumular no corpo a uma taxa mais rápida do que está sendo excretada, particularmente em idosos pacientes ou aqueles com função renal ou hepática comprometida, resultando em uma série de efeitos tóxicos, principalmente convulsões, mas também mioclonia e hiponatremia . Essas complicações podem ser graves e às vezes resultam em morte.

O metabolismo da petidina em norpetidina é realizado principalmente pelas enzimas CYP , CYP2B6 , CYP2C19 e CYP3A4 , no fígado, e uma vez que a atividade dessas enzimas pode variar entre os indivíduos e pode ser influenciada pelo uso concomitante de outras drogas, a taxa e a extensão da produção de norpetidina pode ser difícil de prever.

A norpetidina pode ser usada como um precursor na síntese de outras drogas, incluindo etoxeridina , benzetidina , furetidina , morferidina , anileridina , fenoperidina , piminodina e oxfenidina .

Veja também

Referências