3C-BZ - 3C-BZ
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
1- [4- (Benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] propan-2-amina |
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Outros nomes
4-benziloxi-3,5-metoxiafetamina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 18 H 23 N O 3 | |
Massa molar | 301,386 g · mol −1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
3C-BZ ( 4-benziloxi-3,5-dimetoxiafetamina ) é uma droga psicodélica menos conhecida e uma anfetamina substituída . 3C-BZ foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin . Em seu livro PiHKAL , a faixa de dosagem é listada como 25–200 mg e a duração como 18–24 horas. De acordo com relatos anedóticos da entrada da substância no PiHKAL, os efeitos do 3C-BZ podem variar significativamente, variando de emoções intensificadas e sonhos estranhos a efeitos semelhantes aos do LSD ou TMA . Existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabolismo e toxicidade do 3C-BZ.
Síntese
3C-BZ foi originalmente sintetizado por Alexander Shulgin a partir de 5-metoxi eugenol (4-alil-2,6-dimetoxifenol) por meio de uma reação com cloreto de benzila para formar o derivado benziloxi de 5-metoxyeugenol. O derivado de benzil obtido reagiu com tetranitrometano para formar 1- [4- (Benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] -2-nitro-1-propeno, a partir do qual 3C-BZ é obtido por redução do nitropropeno com hidreto de alumínio e lítio . Outra possível via sintética seria a reação de cloreto de benzila com siringaldeído para formar 3,5-dimetoxi-4-benziloxibenzaldeído seguido por condensação com nitroetano para formar 1- [4- (benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] -2-nitro -1-propeno. O nitropropeno obtido pode ser reduzido usando hidreto de alumínio e lítio , Red-Al ou uma amálgama de alumínio-mercúrio.