3C-BZ - 3C-BZ

3C-BZ
3C-BZ-2D-Skeletal.svg
3C-BZ-3d-sticks.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
1- [4- (Benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] propan-2-amina
Outros nomes
4-benziloxi-3,5-metoxiafetamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI = 1S / C18H23NO3 / c1-13 (19) 9-15-10-16 (20-2) 18 (17 (11-15) 21-3) 22-12-14-7-5-4-6- 8-14 / h4-8,10-11,13H, 9,12,19H2,1-3H3  Verifica Y
    Chave: IQKPLBJGFPDASR-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C18H23NO3 / c1-13 (19) 9-15-10-16 (20-2) 18 (17 (11-15) 21-3) 22-12-14-7-5-4-6- 8-14 / h4-8,10-11,13H, 9,12,19H2,1-3H3
    Chave: IQKPLBJGFPDASR-UHFFFAOYAD
  • CC (N) Cc2cc (OC) c (OCc1ccccc1) c (c2) OC
Propriedades
C 18 H 23 N O 3
Massa molar 301,386  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

3C-BZ ( 4-benziloxi-3,5-dimetoxiafetamina ) é uma droga psicodélica menos conhecida e uma anfetamina substituída . 3C-BZ foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin . Em seu livro PiHKAL , a faixa de dosagem é listada como 25–200 mg e a duração como 18–24 horas. De acordo com relatos anedóticos da entrada da substância no PiHKAL, os efeitos do 3C-BZ podem variar significativamente, variando de emoções intensificadas e sonhos estranhos a efeitos semelhantes aos do LSD ou TMA . Existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabolismo e toxicidade do 3C-BZ.

Síntese

3C-BZ foi originalmente sintetizado por Alexander Shulgin a partir de 5-metoxi eugenol (4-alil-2,6-dimetoxifenol) por meio de uma reação com cloreto de benzila para formar o derivado benziloxi de 5-metoxyeugenol. O derivado de benzil obtido reagiu com tetranitrometano para formar 1- [4- (Benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] -2-nitro-1-propeno, a partir do qual 3C-BZ é obtido por redução do nitropropeno com hidreto de alumínio e lítio . Outra possível via sintética seria a reação de cloreto de benzila com siringaldeído para formar 3,5-dimetoxi-4-benziloxibenzaldeído seguido por condensação com nitroetano para formar 1- [4- (benziloxi) -3,5-dimetoxifenil] -2-nitro -1-propeno. O nitropropeno obtido pode ser reduzido usando hidreto de alumínio e lítio , Red-Al ou uma amálgama de alumínio-mercúrio.

Referências