2C-B - 2C-B

2C-B
2C-B.svg
4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.jpg
Dados clínicos
Vias de
administração
Oral, insuflação, vaporização, retal
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Início de ação 20-40 min. (Oral)
Meia-vida de eliminação 2,48 ± 3,20 h
Duração da ação 4-12 horas, dependendo da via de administração
Identificadores
  • 2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etanamina
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.164.088 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 10 H 14 Br N O 2
Massa molar 260,131  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COc1cc (CCN) c (OC) cc1Br
  • InChI = 1S / C10H14BrNO2 / c1-13-9-6-8 (11) 10 (14-2) 5-7 (9) 3-4-12 / h5-6H, 3-4,12H2,1-2H3
  • Chave: YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N

2C-B ( 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina ) é uma droga psicodélica da família 2C . Foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1974. No livro de Shulgin, PiHKAL , a faixa de dosagem é listada como 12–24 mg. Como droga recreativa , o 2C-B é vendido como um pó branco, às vezes prensado em comprimidos ou cápsulas de gel. Também é referido por vários nomes de ruas. O medicamento geralmente é administrado por via oral, mas também pode ser insuflado ou vaporizado . Embora seja principalmente um psicodélico, também é um entactogênio leve .

História

O 2C-B foi sintetizado a partir de 2,5-dimetoxibenzaldeído por Alexander Shulgin em 1974. Ele foi usado pela primeira vez na comunidade psiquiátrica como um auxílio durante a terapia. O 2C-B foi vendido pela primeira vez comercialmente como um suposto afrodisíaco sob o nome comercial "Erox", que foi fabricado pela empresa farmacêutica alemã Drittewelle. Por vários anos, ele esteve disponível como comprimidos nas smart shops holandesas com o nome de "Nexus".

Padrões de uso

O 2C-B se popularizou pela primeira vez nos Estados Unidos como um substituto de curta duração para a droga de rua Ecstasy quando o MDMA se tornou ilegal em 1985. Muitos usuários de 2C-B são jovens adultos que frequentam raves . Embora o 2C-B ainda seja usado na subcultura rave, comumente confundido e / ou vendido como Ecstasy, seu uso intencional se tornou mais comum nos anos 2000.

Os preços de rua variam entre US $ 10 e US $ 30 por comprimido nos Estados Unidos em 2011, quando comprados em pequenas quantidades. As compras maiores no varejo custam entre US $ 200 e US $ 500 por grama. As compras no atacado de 2C-B podem reduzir o preço ($ 100 a $ 300 por grama em 2001, $ 30 a $ 100 na darknet em 2020).

Um pó tingido de rosa pode ser vendido como "tucibi", "tussi" ou "cocaína rosa". Isso não é sinônimo de 2C-B e, em vez disso, refere-se a uma mistura de drogas com corante rosa. É muito raro que tusi contenha 2C-B, sendo os ingredientes mais comuns cetamina, MDMA e cafeína.

Toxicidade e dosagem

A edição de setembro de 1998 do Journal of Analytical Toxicology relatou que existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabolismo e toxicidade do 2C-B. A relação entre seu uso e morte é desconhecida. A dose recreativa oral comum é de cerca de 15–25 mg, na qual os efeitos visuais e auditivos são sentidos. Reações adversas graves são extremamente raras, mas o uso de 2C-B foi associado a lesão cerebral significativa em um relato de caso; o alegado "2C-B" nunca foi realmente descoberto por meio de testes, então a única evidência sugerindo que o 2C-B era a causa foram as próprias palavras da vítima, e adulteração de drogas e impurezas tóxicas são muito comuns em drogas ilegais.

Oral Insuflado
ED 50 10 mg 4-6 mg
Moderado 15–25 mg 5–9 mg
Forte 26-35 mg 10–20 mg
Extremamente Intenso > 35 mg > 20 mg
Duração 4-8 horas 2–4 horas

A dosagem letal é desconhecida. Foi relatado no PiHKAL , por Alexander Shulgin , que um psicólogo havia acidentalmente tomado uma dose de 100 mg por via oral sem dano aparente.

Quando vendidos como "Ecstasy", os comprimidos contendo 2C-B geralmente contêm cerca de 5 mg da droga, uma quantidade que produz efeitos estimulantes que mimetizam os efeitos do MDMA; em contraste, os comprimidos comercializados como 2C-B têm maiores quantidades da droga (10–20 mg) que causam efeitos alucinógenos . A pureza de rua de 2C-B, quando testada, foi considerada relativamente alta. Pesquisadores na Espanha descobriram que as amostras de 2C-B no país dobraram entre 2006 e 2009, mudando principalmente da forma em pó para comprimidos, e exibiram "baixas taxas de falsificação". Uma análise de amostras de rua na Holanda encontrou impurezas "em pequenas porcentagens"; apenas uma das impurezas, o derivado N-acetil de 2C-B, pôde ser identificada e representou 1,3% da amostra. Os autores sugeriram que este composto era um subproduto da síntese 2C-B.

Efeitos

Pílula 2C-B com logotipo do coração

Poucas pesquisas acadêmicas foram conduzidas sobre os efeitos do 2C-B em humanos. As informações disponíveis são amplamente anedóticas e limitadas. Os efeitos são frequentemente descritos como sendo mais facilmente gerenciados do que outros psicodélicos; é frequentemente comparado a uma mistura de um psicodélico serotonérgico e MDMA . Com 5–10 mg, experimentos com galinhas jovens mostraram que produz efeitos semelhantes a uma baixa dosagem de anfetaminas .

Os efeitos anedóticos de 2C-B que foram relatados por usuários em fóruns de discussão online incluem:

  • Em doses baixas, a experiência pode mudar de intensidade de envolvente para leve / indetectável. Usuários experientes relatam a capacidade de assumir o controle dos efeitos e mudar de comprometidos para sóbrios à vontade.
  • As alucinações têm tendência a diminuir e depois aumentar de intensidade, dando aos usuários uma sensação de "ondas" ou mesmo de brilho. Eles são popularmente descritos como "visuais clichês dos anos 70" ou objetos que assumem texturas semelhantes a "aquarela".
  • Embora os efeitos da droga muitas vezes tornem os usuários incapazes de se concentrar profundamente em qualquer coisa em particular, alguns podem ficar absortos em atividades como assistir a um filme ou jogar um videogame, distraindo-se dos efeitos visuais e auditivos da droga.
  • Risos ou sorrisos excessivos são comuns, assim como uma tendência para "gargalhadas" mais profundas.
  • Alguns usuários afirmam que os efeitos são mais intensos ao ouvir música e relatam que podem ver sons e ruídos.
  • Alguns usuários experimentam uma diminuição na acuidade visual , embora outros relatem uma visão mais nítida.
  • Através do aumento da consciência do próprio corpo, a atenção pode ser direcionada às "imperfeições" percebidas ou aos processos internos do corpo.

Os seguintes efeitos são altamente dependentes da dose.

  • Visuais de olhos abertos (OEVs), como distorções semelhantes a desenhos e halos vermelhos ou verdes ao redor dos objetos. Visuais de olho fechado (CEVs) são mais comuns do que OEVs.
  • Afeta e altera a capacidade de se comunicar, envolver-se em pensamentos profundos ou manter a capacidade de atenção.
  • Alguns usuários relatam ter experimentado efeitos assustadores ou amedrontadores durante a experiência. Os usuários descrevem a sensação de frieza ou frio ao chegar a um platô, enquanto outros se sentem envolvidos em cobertores confortáveis ​​/ prazer absoluto.
  • A coordenação pode ser afetada, alguns usuários perdem o equilíbrio ou têm problemas de distinção perceptual.
  • O tempo de início de 2C-B é altamente dependente da dose, mas geralmente de 45 a 75 minutos. Tomado com o estômago cheio, o tempo de início aumenta para duas horas ou mais.
  • Antes de ser programado, o 2C-B era vendido em pequenas doses como afrodisíaco (ver História ). Alguns usuários relatam efeitos afrodisíacos em doses mais baixas.

Efeitos colaterais

  • Alguns usuários relatam "tremores" leves (tremores corporais), respiração ofegante e / ou espasmos musculares leves após insuflar 2C-B. Se esses efeitos são agradáveis ​​ou não, depende do usuário
  • Diarreia leve a intensa, gases, náuseas e desconforto gastrointestinal geral
  • Têm sido relatadas fortes dores de cabeça após tomar grandes doses. No entanto, muitos usuários relatam uma falta de "queda" ou "travamento", ao invés de notar um retorno gradual à sobriedade
  • Em doses acima de 30-40 mg, o usuário pode ter alucinações assustadoras, bem como taquicardia , hipertensão e hipertermia
  • 2C-B HCl é muito doloroso para insuflar. Evidências anedóticas sugerem que 2C-B HBr, o sal de bromidrato com maior solubilidade em água, é menos irritante para as membranas mucosas que revestem o nariz, mas ligeiramente menos potente quando comparado dose a dose com o sal de HCl.
  • A administração retal de uma solução à base de água de 2C-B é conhecida por ser menos dolorosa do que a insuflação e muito mais potente do que a administração oral.

Duração

Quando consumido por via oral, o 2C-B demora muito mais tempo antes do início dos efeitos do que quando é insuflado. A ingestão oral geralmente leva cerca de 45 a 75 minutos para que os efeitos sejam sentidos, o platô dura de 2 a 4 horas e a descida dura de 1 a 2 horas. O início da administração retal varia de 5 a 20 minutos. O início da insuflação leva de 1 a 10 minutos para que os efeitos sejam sentidos. A duração pode durar de 4 a 12 horas, dependendo da via de administração, dose e outros fatores.

Com a insuflação, os efeitos são mais abruptos e intensos, mas têm uma duração significativamente mais curta, enquanto o uso oral resulta em uma experiência mais suave e mais longa. Quando insuflado, o início ocorre muito rapidamente, geralmente atingindo o pico em cerca de 20–40 minutos e estabilizando por 2–3 horas. O 2C-B também é considerado uma das drogas mais dolorosas para insuflar, com usuários relatando queimação nasal intensa. A intensidade repentina da experiência combinada com a dor pode muitas vezes iniciar a experiência com uma impressão negativa e a náusea também aumenta com a insuflação, agravando o problema.

Farmacologia

Ao contrário da maioria dos psicodélicos , 2C-B demonstrou ser um agonista parcial do receptor 5-HT 2A da serotonina de baixa eficácia ou mesmo um antagonista total . Isto sugere que a ativação da via da fosfolipase D acoplada a 5-HT 2A ou o antagonismo funcional de 5-HT 2A também pode desempenhar um papel. A ordem de classificação da potência antagonista do receptor 5-HT 2A para esta família de drogas é 2C-I > 2C-B> 2C-D > 2C-H .

A pesquisa sugere que o 2C-B aumenta os níveis de dopamina no cérebro de ratos, o que pode contribuir para sua psicoatividade.

Metabolismo

Foi demonstrado que o 2C-B é metabolizado pelos hepatócitos hepáticos , resultando em desaminação e desmetilação que produz vários produtos. A desaminação oxidativa resulta nos metabólitos do ácido 2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) -etanol (BDMPE) e ácido 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA) . Além disso, o ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzoico (BDMBA) também pode ser produzido por desaminação oxidativa. O metabolismo adicional de BDMPE e BDMPAA pode ocorrer por desmetilação. Alternativamente, os metabólitos posteriores podem ser gerados por desmetilação de 2C-B seguida por desaminação oxidativa.

Há diferenciação de espécies no metabolismo de 2C-B. Os hepatócitos de camundongos produzem 4-bromo-2,5-dimetoxi-fenol (BDMP), um metabólito até então desconhecido. Enquanto isso, os hepatócitos humanos, de macaco e de coelho produzem 2- (4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil) -etanol (B-2-HMPE), mas os hepatócitos de cão, rato e camundongo não. 2C-B também reduz as respostas agressivas em ratos drogados.

Análogos e derivados

Uma variedade de derivados N-substituídos de 2C-B foram testados, incluindo N-metil-2CB, N, N-dimetil-2CB, N-etil-2CB e N-benzil-2CB. A maioria dos derivados de alquil simples eram consideravelmente menos potentes do que 2C-B, com N-etil-2CB, por exemplo, tendo uma afinidade 40 vezes menor para o receptor 5-HT 2A . O derivado N- benzil , no entanto, revelou ter maior afinidade de ligação do que o próprio 2C-B, com N- (4-bromobenzil) -2CB se ligando ainda mais fortemente. Esta pesquisa inicial não incluiu ensaios funcionais de atividade, mas posteriormente levou ao desenvolvimento de derivados N-benzil substituídos potentes, como 25B-NBOMe e 25B-NBOH .

Uso enteogênico

2C-B é usado como enteógeno pelos povos Sangoma , Nyanga e Amagqirha no lugar de suas plantas tradicionais; eles se referem ao produto químico como Ubulawu Nomathotholo , que se traduz aproximadamente como " Remédio dos Ancestrais Cantantes ".

Resultados do reagente

A exposição dos compostos aos reagentes dá uma mudança de cor que é indicativa do composto em teste.

Marquês Mecke Mandelin Liebermann Froehde Robadope
Amarelo para verde Amarelo a amarronzado oliva verde Amarelo para preto Amarelo para verde Rosa lento
Ehrlich Hofmann Simon's Scott Folin
Sem reação Sem reação Sem reação Sem reação (Luz roxa

Leis de proibição de drogas

Nações Unidas

A Comissão de Entorpecentes da ONU acrescentou o 2C-B ao Anexo II da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas em março de 2001.

2C-B foi denominado incorretamente como "2 CB" na 26ª edição da Lista Verde de 2015 . No entanto, isso foi corrigido na 27ª edição da Lista Verde de 2016 .

2C-B é um medicamento programado na maioria das jurisdições. A seguir está uma lista parcial de territórios onde a substância foi programada.

Países

Argentina

2C-B é controlado pela Lista 1, bem como substâncias semelhantes como 2C-I ou 2C-T-2 .

Austrália

2C-B é controlado na Austrália e na lista de substâncias sujeitas a controles de importação e exportação (Apêndice B). Ele foi incluído na Lista Um da Lei de Uso Indevido e Tráfico de Drogas quando foi notado pela primeira vez em 1994, quando em uma batalha legal o químico R. Simpson foi acusado de fabricar a substância em Sydney. Alexander Shulgin veio à Austrália para testemunhar em nome da defesa, sem sucesso.

O 2C-B não está listado especificamente no Padrão de Venenos da Austrália (outubro de 2015), no entanto, drogas semelhantes, como 2C-T-2 e 2C-I, estão fazendo com que o 2C-B se enquadre no ato analógico australiano.

Bélgica

Na Bélgica , 2C-B é uma substância controlada que torna a produção, distribuição e posse ilegais.

Brasil

No Brasil , 2C-B é uma substância controlada que torna a produção, distribuição e posse ilegais.

Canadá

No Canadá , 2C-B é classificado sob a Lei de Substâncias e Drogas Controladas como Cronograma III como "4-bromo-2,5-dimetoxibenzenotanamina e qualquer sal, isômero ou sal de seu isômero".

2C-B foi reprogramado (Anexo III), em uma nova alteração, com efeito em 31 de outubro de 2016. Isso deve incluir os outros análogos 2C-x.

Chile

Em agosto de 2007, o 2C-B, junto com muitas outras substâncias psicologicamente ativas, foi adicionado ao Ley 20.000, conhecido como Ley de Drogas  [ es ] .

República Checa

A posse de mais de 200 mg de 2C-B é punível com pena de prisão de dois anos.

Dinamarca

Na Dinamarca , o 2C-B é listado como um medicamento da categoria B.

Estônia

Na Estônia , 2C-B é classificado como Anexo I.

Alemanha

Na Alemanha , o 2C-B é controlado na Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "Bromdimetoxifenetilamina" (BDMPEA).

Itália

2C-B é cronograma I (tabela I).

Japão

No Japão , o 2C-B foi programado para 1998. Anteriormente, era comercializado como "Performax".

Luxemburgo

No Luxemburgo , 2C-B é uma substância proibida desde 2001.

Holanda

Na Holanda , o 2C-B foi programado para 9 de julho de 1997.

Na Holanda, o 2C-B tornou-se uma substância da lista I da Lei do Ópio, apesar de não ter ocorrido nenhum incidente de saúde. Após a proibição, outras fenetilaminas foram vendidas no lugar de 2C-B até que a Holanda se tornou o primeiro país do mundo a banir 2C-I , 2C-T-2 e 2C-T-7 junto com 2C-B.

Noruega

Na Noruega , o 2C-B foi classificado como Cronograma II em 22 de março de 2004, listado como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.

Polônia

2C-B é escalonamento I (grupo IP) na Polônia .

Rússia

Banido como estupefaciente, com pena criminal por porte de pelo menos 10 mg.

Espanha

Na Espanha , o 2C-B foi adicionado às substâncias proibidas da Categoria 2 em 2002.

Suécia

2C-B está atualmente classificado como Anexo I na Suécia .

2C-B foi classificado pela primeira vez como "perigo para a saúde" sob a lei Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [ sv ] (Lei sobre a Proibição de Certos Produtos Perigosos para a Saúde) a partir de 1 de abril de 1999, sob a SFS 1999: 58 que fez é ilegal vender ou possuir. Em seguida, tornou-se a tabela I em 1 de junho de 2002, publicado em LVFS 2002: 4, mas erroneamente rotulado como "2-CB" no documento. No entanto, isso foi corrigido em um novo documento, LVFS 2009: 22 efetivo em 9 de dezembro de 2009.

Suíça

Na Suíça , o 2C-B está listado na Anhang D do DetMV e sua posse é ilegal.

Reino Unido

Todas as drogas na família 2C são Classe A sob a Lei de Uso Indevido de Drogas, o que significa que são ilegais para produzir, fornecer ou possuir. Posse acarreta pena máxima de sete anos de prisão, enquanto o fornecimento é punível com prisão perpétua e multa ilimitada.

Estados Unidos

Nos Estados Unidos, 2C-B é classificado como CSA Cronograma I Seção (d) Subseção (3) 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.

Nos Estados Unidos , um aviso de proposta de regulamentação publicado em 20 de dezembro de 1994, no Federal Register e após uma revisão de dados relevantes, o administrador adjunto da Drug Enforcement Administration (DEA) propôs colocar 4- bromo - 2,5 -DMPEA no Cronograma I , tornando 2C-B ilegal nos Estados Unidos. Esta se tornou lei permanente em 2 de julho de 1995.

Referências

links externos