2C-H - 2C-H

2C-H
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Nomes
Nome IUPAC preferido
2- (2,5-Dimetoxifenil) etan-1-amina
Outros nomes
2,5-Dimetoxi-fenetilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.153.556 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C10H15NO2 / c1-12-9-3-4-10 (13-2) 8 (7-9) 5-6-11 / h3-4,7H, 5-6,11H2,1-2H3  Verifica Y
    Chave: WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C10H15NO2 / c1-12-9-3-4-10 (13-2) 8 (7-9) 5-6-11 / h3-4,7H, 5-6,11H2,1-2H3
    Chave: WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYAJ
  • O (c1ccc (OC) cc1CCN) C
Propriedades
C 10 H 15 N O 2
Massa molar 181,23 g / mol
Ponto de fusão 138 a 139 ° C (280 a 282 ° F; 411 a 412 K) ( cloridrato )
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

2C-H ( 2,5-dimetoxifenetilamina ) é uma fenetilamina substituída menos conhecida da família 2C .

História

2C-H foi sintetizado pela primeira vez em 1932 por Johannes S. Buck.

Usar

2C-H é usado como um precursor na síntese de outras fenetilaminas substituídas , como 2C-B , 2C-I e 2C-N . O 2C-H foi encontrado em pequenas quantidades pelo laboratório centro-sul da DEA em comprimidos que eram suspeitos de conter MDMA .

Farmacologia

Não há registro de ensaios de 2C-H em humanos, pois provavelmente seria destruído pelas enzimas monoamina oxidase antes de causar quaisquer efeitos psicoativos significativos. No livro PiHKAL , Alexander Shulgin lista a dosagem e a duração dos efeitos 2C-H como desconhecidos. Existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabolismo e toxicidade do 2C-H.

Pesquisa

2C-H exibe atividade agonista in vitro no receptor 1 associado a traços de amina humana expresso em células RD-HGA16 CHO-K1 coexpressas com proteína Galpha16 avaliada como mobilização interna de cálcio. Verificou-se que 2C-H era inativo em NCI In Vivo Anticancer Drug Screens para tumor modelo L1210 Leucemia. Foi descoberto que é um agonista ativo do receptor adrenérgico alfa-1 nas artérias da orelha de coelhos. Possui afinidade de ligação para os receptores 5-HT2C e 5-HT2A em ratos. Apresenta atividade antagonista competitiva no receptor de serotonina 5-HT em estômagos de ratos Sprague-Dawley. Exibe afinidade de ligação contra os receptores 2C da 5-hidroxitriptamina de rato usando [3H] mesulergina como radioligando.

Status legal

Canadá

Em 31 de outubro de 2016; 2C-H é uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.

Estados Unidos

Desde 9 de julho de 2012, 2C-H é uma substância controlada de Anexo I nos Estados Unidos , de acordo com a Lei de Prevenção do Abuso de Drogas Sintéticas de 2012 . O Código de Medicamentos DEA da 2C-H é 7517.

Veja também

Referências

links externos