2C-B-FLY - 2C-B-FLY

2C-B-FLY
2C-B-FLY structure.svg
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 2- (4-Bromo-2,3,6,7-tetrahidrofuro [2,3- f ] [1] benzofuran-8-il) etanamina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 12 H 14 Br N O 2
Massa molar 284,153  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 310 ° C (590 ° F)
  • NCCc1c2CCOc2c (Br) c3CCOc13
  • InChI = 1S / C12H14BrNO2 / c13-10-9-3-6-15-11 (9) 7 (1-4-14) 8-2-5-16-12 (8) 10 / h1-6,14H2 VerificaY
  • Chave: YZDFADGMVOSVIX-UHFFFAOYSA-N VerificaY

2C-B-FLY é uma fenetilamina psicodélica da família 2C . Foi sintetizado pela primeira vez em 1996 por Aaron P. Monte.

Química

2C-B-Fly em forma de pó

2C-B-FLY é 8-bromo-2,3,6,7-benzo-di-hidro-difuran-etilamina. O nome completo do produto químico é 2- (8-bromo-2,3,6,7-tetraidrofuro [2,3-f] [1] benzofuran-4-il) etanamina. Ele foi sujeito a poucos estudos formais, mas seu surgimento como uma droga projetada levou a DEA a liberar resultados analíticos para 2C-B-FLY e vários compostos relacionados.

Análogos e derivados

Em teoria, os análogos de dihidrodifurano de qualquer um da família de drogas 2Cx / DOx poderiam ser feitos e seria esperado que mostrassem atividade semelhante ao composto original. Portanto, da mesma forma que 2C-B-FLY é o análogo dihidrodifurano de 2C-B , o equivalente de 8-iodo 2C-I-FLY seria o análogo dihidrodifurano de 2C-I e o equivalente de 8-metil 2C-D- FLY seria o análogo dihidrodifurano de 2C-D .

Outros compostos relacionados também podem ser produzidos, onde o carbono alfa da cadeia de etilamina é metilado, o derivado de anfetamina DOB-FLY pode ser feito, este composto sendo o análogo dihidrodifurano de DOB , ou inversamente pode ser visto como o derivado saturado de Bromo- DragonFLY .

Quando apenas um grupo metoxi de uma droga 2Cx é ciclizado em um anel di-hidrofurano, o composto resultante é conhecido como "hemifly", e quando um anel furano insaturado é usado, o composto é conhecido como "hemi-libélula". Os derivados de anel hexahidrobenzodipirano saturados maiores têm sido referidos como compostos "borboleta". O grupo 8-bromo também pode ser substituído por outros grupos para dar compostos como TFMFly .

Um grande número de derivados simétricos e não simétricos pode ser produzido usando diferentes combinações de sistemas de anéis. Como as posições 2 e 5 (usando esquema de numeração de fenetilamina, posições 1,5 se numeradas como benzodifurano) não são equivalentes, todas as combinações assimétricas também têm dois isômeros posicionais possíveis, com potências diferentes nos vários subtipos de 5-HT 2 . Os derivados " Ψ " isoméricos com os oxigênios posicionados nas posições 2,6-, e análogos da mescalina com os oxigênios em 3,5- também foram feitos, mas ambos são menos potentes do que os 2,5- isômeros correspondentes. Os derivados de benzodifurano aromáticos simétricos tendem a ter a maior afinidade de ligação em 5-HT 2A , mas os derivados de benzodifurano saturados têm maior eficácia , enquanto os derivados de benzodipirano saturados são mais seletivos para 5-HT 2C . Um grande número de combinações possíveis foi sintetizado e testado para atividade, mas estas representam apenas uma fração das muitas variações que poderiam ser produzidas.

2C-B-FLY-SAR.png

Dosagem

Alexander Shulgin lista uma dosagem de 2C-B-FLY em 10 mg por via oral.

Toxicidade

A toxicidade de 2C-B-FLY em humanos é desconhecida. Duas mortes ocorreram em outubro de 2009, na Dinamarca e nos Estados Unidos , após a ingestão de uma substância que foi vendida como 2C-B-FLY em uma pequena loja RC, mas na verdade consistia em Bromo-DragonFLY contaminado com uma pequena quantidade de substância não identificada impurezas.

História

Em 2019, passou a fazer parte de um grupo de moléculas estudadas pelo laboratório francês Caulredaitens .

Legalidade

Canadá

Em 31 de outubro de 2016; 2C-B-FLY é uma substância controlada (Anexo III) no Canadá. http://gazette.gc.ca/rp-pr/p2/2016/2016-05-04/html/sor-dors72-eng.php

Estados Unidos

2C-B-FLY não é programado e nem controlado nos Estados Unidos. No entanto, pode cair no âmbito da Lei Analógica Federal se for destinado ao consumo humano, dada a sua semelhança com 2C-B .

Farmacologia

O efeito alucinógeno de 2C-B-FLY é mediado por sua atividade agonística parcial no receptor de serotonina 5-HT 2A , mas também tem uma alta afinidade de ligação para o 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 1A , 5 Receptores -HT 2B e 5-HT 2C .

Referências

links externos