25I-NBOMe - 25I-NBOMe

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25I-NBOMe
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Dados clínicos
Vias de
administração
Bucal ( sublabial ), sublingual , insuflado , inalação , intravenosa , intramuscular , retal
Código ATC
  • Nenhum
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 2- (4-iodo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 22 I N O 3
Massa molar 427,282  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COC1 = CC = CC = C1CNCCC2 = CC (= C (C = C2OC) I) OC
  • InChI = 1S / C18H22INO3 / c1-21-16-7-5-4-6-14 (16) 12-20-9-8-13-10-18 (23-3) 15 (19) 11-17 ( 13) 22-2 / h4-7,10-11,20H, 8-9,12H2,1-3H3  Verifica Y
  • Chave: ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
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25I-NBOMe ( 2C-I-NBOMe , Cimbi-5 , também abreviado para " 25I ") é um alucinógeno sintético que é usado em pesquisas bioquímicas para mapear o uso do receptor de serotonina tipo 2A pelo cérebro ; às vezes também é usado para fins recreativos. Um derivado da família da fenetilamina substituída 2C-I , é o membro mais conhecido da família 25-NB . Foi descoberto em 2003 pelo químico Ralf Heim da Universidade Livre de Berlim , que publicou suas descobertas em sua dissertação de doutorado. O composto foi posteriormente investigado por uma equipe da Purdue University liderada por David Nichols .

A versão marcada com carbono 11 de 25I-NBOMe, [11C] Cimbi-5, foi sintetizada e validada como um radiotraçador para tomografia por emissão de pósitrons (PET) em Copenhagen. Sendo o primeiro radioligando de PET agonista completo do receptor 5-HT 2A , [11C] -CIMBI-5 se mostra promissor como um marcador mais funcional desses receptores, particularmente em seus estados de alta afinidade.

Os apelidos de rua e mídia para esta droga são: "N-Bomb", "Solaris", "Smiles" e "Wizard".

Uso recreativo

Embora a 25I-NBOMe tenha sido descoberta em 2003, ela não surgiu como uma droga recreativa comum até 2010, quando foi vendida pela primeira vez por vendedores especializados no fornecimento de drogas sintéticas . Em um contexto de gíria, o nome do composto é freqüentemente abreviado para "25I" ou é simplesmente chamado de "Bomba N". De acordo com uma pesquisa de 2014, o 25I-NBOMe foi o mais usado da série NBOMe. Em 2013, relatos de casos de intoxicação por 25I-NBOMe, com e sem confirmação analítica da droga no corpo, estavam se tornando cada vez mais comuns na literatura médica.

Há muitos rumores de que o 25I-NBOMe é oralmente inativo; no entanto, ocorreram sobredosagens aparentes por via oral. As vias de administração comuns incluem sublingual , bucal e intranasal. Para administração sublingual e bucal, o 25I-NBOMe é frequentemente aplicado em folhas de papel mata-borrão, cujas pequenas porções ( abas ) são mantidas na boca para permitir a absorção através da mucosa oral. Há relatos de injeção intravenosa de solução de 25I-NBOMe e tabagismo do medicamento em pó.

Devido à sua potência e custo muito mais baixo do que os chamados psicodélicos clássicos ou tradicionais, os blotters 25I-NBOMe são às vezes deturpados ou confundidos com os blotters LSD . Mesmo pequenas quantidades de 25I-NBOMe podem produzir um grande número de mata-borrões. Os fornecedores importariam 25I-NBOMe a granel (contêineres de 1 kg de EG) e revenderiam as doses individuais com um lucro considerável.

Dosagem

O 25I-NBOMe é potente, sendo ativo em doses submiligramas. Uma dose comum do sal cloridrato é de 600-1.200 µg . O Conselho Consultivo sobre o Uso Indevido de Drogas do Reino Unido declara que uma dose comum está entre 50 e 100 µg, embora outras fontes indiquem que esses números estão incorretos; Erowid sugere provisoriamente que a dosagem limite para humanos é de 50–250 µg, com uma dose leve entre 200–600 µg, uma dose comum de 500–800 µg e uma dose forte de 700–1500 µg. Com este nível de potência, não é possível medir com precisão uma única dose de pó de 25I-NBOMe sem uma balança analítica , e tentar fazer isso pode colocar o usuário em risco significativo de sobredosagem.

Efeitos

Os efeitos do 25I-NBOMe geralmente duram de 6 a 10 horas se administrados por via sublingual ou bucal (entre a gengiva e a bochecha). Quando é insuflado (cheirado), os efeitos geralmente duram de 4 a 6 horas.

O 25I-NBOMe tem efeitos semelhantes ao LSD, embora os usuários relatem mais efeitos negativos enquanto estão sob a influência e mais risco de danos após o uso em comparação com os psicodélicos clássicos.

Relatos de caso de sete britânicos que compareceram a um pronto-socorro após intoxicação analiticamente confirmada por 25I-NBOMe sugerem os seguintes efeitos adversos potenciais: "taquicardia (n = 7), hipertensão (4), agitação (6), agressão, alucinações visuais e auditivas (6), convulsões (3), hiperpirexia (3), clônus (2), contagem elevada de leucócitos (2), creatina quinase elevada (7), acidose metabólica (3) e lesão renal aguda (1). "

O 25I-NBOMe pode ser consumido na forma líquida, em pó ou em papel e pode ser aspirado, injetado, misturado com alimentos ou fumado, mas a administração sublingual é a mais comum.

Toxicidade

O uso recreativo de 25I-NBOMe apresenta um risco significativo de toxicidade farmacológica e comportamental. O 25I-NBOMe é uma substância relativamente nova e pouco se sabe sobre seus riscos farmacológicos ou sua interação com outras substâncias. O LD 50 ainda não foi determinado. É um agonista da serotonina altamente potente e, devido aos seus efeitos psicodélicos e status legal ambíguo, uma droga projetada com relatos de uso recreativo a partir de 2010. Relatos de mortes e lesões significativas foram atribuídos ao uso de 25I-NBOMe, o que levou alguns governos controlem sua posse, produção e venda. O site Erowid afirma que o 25I-NBOMe é extremamente potente e não deve ser cheirado, e que a droga "parece ter causado várias mortes no ano passado". Também foram relatadas várias sobredosagens não fatais que requerem hospitalização prolongada.

Em agosto de 2015, o 25I-NBOMe teria levado a pelo menos 19 mortes por overdose nos Estados Unidos. Em junho de 2012, dois adolescentes em Grand Forks, Dakota do Norte e East Grand Forks, Minnesota, tiveram uma overdose fatal de uma substância que era supostamente 25I-NBOMe, resultando em sentenças longas para duas das partes envolvidas e uma acusação federal contra o Texas online fornecedor. Um homem de 21 anos de Little Rock, Arkansas, morreu em outubro de 2012 após tomar uma gota da droga por via nasal em um festival de música. Ele teria consumido bebidas alcoólicas com cafeína por "várias horas" antes. Não está claro quais outras drogas ele pode ter consumido, já que as autópsias geralmente não testam a presença de produtos químicos de pesquisa. Em janeiro de 2013, um jovem de 18 anos em Scottsdale, Arizona, morreu após consumir 25I-NBOMe vendido como LSD; um exame toxicológico não encontrou nenhuma outra droga no sistema da pessoa. A droga é a causa suspeita de morte em outro incidente em Scottsdale, Arizona, em abril de 2013. Também é citado na morte de uma mulher de 21 anos em agosto de 2013 e na morte de uma jovem de 17 anos em Minnesota, em Minnesota Janeiro de 2014, bem como a morte de um jovem de 15 anos em Washington em setembro de 2014.

O 25I-NBOMe foi implicado em várias mortes na Austrália. Em março de 2012, um homem na Austrália morreu em decorrência de ferimentos causados ​​ao bater em árvores e postes de energia enquanto estava intoxicado por 25I-NBOMe.

O 25I-NBOMe foi associado a um caso importante em 20 de janeiro de 2016 em Cork , República da Irlanda , que deixou seis adolescentes hospitalizados, um dos quais morreu posteriormente. Pelo menos um dos adolescentes sofreu uma parada cardíaca , de acordo com relatórios, junto com hemorragia interna extrema.

O 25I-NBOMe presumivelmente exibe seletividade funcional no receptor 5HT 2A semelhante a outros alucinógenos da fenetilamina , ativando a cascata de sinais da Fosfolipase A2 , que é responsável pela liberação do Tromboxano A2 , desencadeando a agregação plaquetária. Concentrações excessivas de TXA2 podem levar à trombose , que quando associada ao efeito vasoconstritor do 25I-NBOMe, é um importante fator de risco para isquemia cardíaca , uma condição perigosa cujos sintomas estão presentes em vários relatórios toxicológicos.

Farmacologia

25I-NBOMe
Receptor K d (nM) ±
5-HT 2A 0,044
5-HT 2B 231 73
5-HT 2C 2
5-HT 6 73 12
μ-opioide 82 14
κ-opióide 288 50
H 1 189 35

25i-nbome actua como um altamente potente completo agonista para o ser humano 5-HT 2A de receptor , com uma constante de dissociao ( K d ) de 0,044 nM, tornando-se cerca de dezasseis vezes a potência de 2C-eu -se a este receptor. Uma forma radiomarcada de 25I-NBOMe pode ser usada para mapear a distribuição dos receptores 5-HT 2A no cérebro.

O 25I-NBOMe induz uma resposta de contração da cabeça em camundongos que é completamente bloqueada por um antagonista 5-HT 2A seletivo , sugerindo que seus efeitos psicodélicos são mediados por 5-HT 2A . Este estudo sugeriu que o 25I-NBOMe é aproximadamente 14 vezes mais potente do que o 2C-I in vivo .

Enquanto os estudos in vitro mostraram que os derivados N- benzil de 2C-I foram significativamente aumentados em potência em comparação com 2C-I, os derivados de N- benzil do composto relacionado DOI eram inativos.

O 25I-NBOMe também tem interações mais fracas com vários outros receptores. Os valores de K d para interação com os seguintes alvos foram maiores que 500 nM: 5-HT 1A , D 3 , H 2 , 5-HT 1D , α 1A adrenérgico , δ opioide , transportador de captação de serotonina , 5-HT 5A , 5-HT 1B , D 2 , 5-HT 7 , D 1 , 5-HT 3 , 5-HT 1E , D 5 , M 1 -M 5 muscarínico , H 3 e o transportador de captação de dopamina .

Química

Como outras moléculas 2C- X -NBOMe, 25I-NBOMe é um derivado da família 2C de fenetilaminas descritas pelo químico Alexander Shulgin em seu livro PiHKAL . Especificamente, 25I-NBOMe é um N- benzil derivado da molécula de fenetilamina 2C-I , formado pela adição de um 2-metoxibenzil (BnOMe) ao nitrogênio (N) da estrutura da fenetilamina. Esta substituição aumenta significativamente a potência da molécula.

Análogos

Síntese

25I-NBOMe é geralmente sintetizado a partir de 2C-I e 2-metoxibenzaldeído , via alquilação redutiva . Isso pode ser feito em etapas, primeiro fazendo a imina e, em seguida, reduzindo a imina formada com boro-hidreto de sódio ou por reação direta com triacetoxiboro-hidreto de sódio .

Sociedade e cultura

Status legal

Austrália

O 25I-NBOMe foi programado explicitamente na legislação sobre drogas de Queensland em abril de 2012 e em New South Wales em outubro de 2013, assim como alguns compostos relacionados, como o 25B-NBOMe. O governo federal australiano não tem legislação específica sobre qualquer uma das N-benzil fenetilaminas.

Canadá

Em 31 de outubro de 2016; 25I-NBOMe é uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.

China

Em outubro de 2015, o 25I-NBOMe é uma substância controlada na China.

União Européia

Em setembro de 2014, a União Europeia implementou a proibição do 25I-NBOMe em todos os seus estados membros.

Israel

Israel baniu o 25I-NBOMe em 2013.

Rússia

A Rússia foi o primeiro país a aprovar regulamentos específicos sobre a série NBOMe. Todas as drogas da série NBOMe, incluindo 25I-NBOMe, tornaram-se ilegais na Rússia em outubro de 2011.

Reino Unido

Esta substância é uma droga de Classe A no Reino Unido como resultado da cláusula catch-all da N- benzilfenetilamina do Misuse of Drugs Act de 1971 .


Estados Unidos

Em 15 de novembro de 2013, a DEA adicionou 25I-NBOMe (e 25C- e 25B-NBOMe) ao Cronograma I usando seus poderes de agendamento de emergência, tornando esses compostos NBOMe "temporariamente" no Cronograma I por 2 anos. Em novembro de 2015, o agendamento temporário foi prorrogado por mais um ano enquanto o agendamento permanente foi acertado. 25I-NBOMe, 25B-NBOMe e 25C-NBOMe são atualmente Substâncias do Cronograma 1 de acordo com 21 CFR 1308.11 (d)

Romênia

Em 2011, a Romênia baniu todas as substâncias psicoativas.

Sérvia

O 25I-NBOMe foi incluído na lista de substâncias proibidas em março de 2015.

Suécia

O Riksdag adicionou 25I-NBOMe à Lei de Punições de Drogas Narcóticas sob o cronograma I sueco ( "substâncias, materiais vegetais e fungos que normalmente não têm uso médico" ) a partir de 1 de agosto de 2013, publicado pela Medical Products Agency (MPA) no regulamento LVFS 2013: 15 listado como 25I-NBOMe e 2- (4-jodo-2,5-dimetoxifenil) -N- (2-metoxibensil) etanamina .

Taiwan

Seguindo a regra europeia de 2014, o 25I-NBOMe foi colocado na classe 4 de substâncias proibidas.

Brasil

Todas as drogas da família NBOMe, incluindo 25I-NBOMe, são ilegais.

Referências