25-NB - 25-NB

25I-NBOMe , o derivado 25-NB mais conhecido.

A série 25-NB ( 25 x -NB x ), às vezes alternativamente chamada de compostos NBOMe , é uma família de psicodélicos serotonérgicos . Eles são fenetilaminas substituídas e foram derivados da família 2C . Eles agem como agonistas seletivos do receptor 5-HT 2A da serotonina . A família 25-NB é única em relação a outras classes de psicodélicos por serem, em geral, extremamente potentes e relativamente seletivos para o receptor 5-HT 2A .

Estrutura química

Os compostos 25-NB são principalmente N- benzilfenetilaminas, embora em alguns casos o anel fenil do grupo N-benzil seja substituído por outros heterociclos como tiofeno , piridina , furano , tetrahidrofurano , benzodioxol ou naftaleno , entre outros.

De um modo geral, eles têm grupos metoxi nas posições 2 e 5 do anel fenil , uma substituição , como um halogênio ou grupo alquil na posição 4 do anel fenil, e um metoxi ou outra substituição (por exemplo, hidroxil , fluoro ) em a posição 2 do anel N - benzil . Mais raramente, outros padrões de substituição podem estar presentes (ver, por exemplo, NBOMe-mescalina , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe ). Eles diferem da série 2C pela presença da porção N- benzila .

Raramente um grupo alfa-metil está presente tornando-os N-benzil anfetaminas em vez de N-benzil fenetilaminas, mas isso reduz muito a potência e a atividade. No entanto, em alguns casos onde um grupo metil da cadeia lateral é ciclizado de volta ao anel (por exemplo, em 2CBCB-NBOMe ) ou liga as duas posições alfa (por exemplo, em DMBMPP ), isso pode melhorar a seletividade para o subtipo de receptor 5-HT 2A .

Lista de derivados 25-NB

Estrutura geral dos derivados de 25-NB, onde R é geralmente 2,5-dimetoxi-4- (alquil ou halogênio), R 1 é geralmente H, mas raramente metil, e Cyc é geralmente fenil 2-substituído, mas pode ser outros heterociclos

Esta lista inclui compostos notáveis ​​representativos da maioria das variações estruturais que foram exploradas nesta série, mas não é de forma alguma exaustiva. Muitos derivados inventados para estudo científico nas relações estrutura-atividade dos agonistas do receptor 5-HT 2 nunca apareceram como drogas projetadas , enquanto, inversamente, alguns derivados que apareceram como drogas projetadas são estruturalmente novos e de atividade farmacológica desconhecida (por exemplo, C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).

Estrutura química Nome comum Nome químico Número CAS R R 1 Cyc
25B-NB structure.png 25B-NB N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 155639-26-2 2,5-dimetoxi-4-bromo H fenil
25C-NB structure.png 25C-NB N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1391487-65-2 2,5-dimetoxi-4-cloro H fenil
25I-NB structure.png 25I-NB N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 919797-18-5 2,5-dimetoxi-4-iodo H fenil
25I-NMeTh structure.png 25I-NMeTh N - [(tiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1391499-03-8 2,5-dimetoxi-4-iodo H tiofen-2-il
25B-NMePyr structure.png 25B-NMePyr N - [(piridin-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391499-21-0 2,5-dimetoxi-4-bromo H piridin-2-il
25I-NMeFur structure.png 25I-NMeFur N - [(furan-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1391498-93-3 2,5-dimetoxi-4-iodo H furan-2-il
25I-NMeTHF structure.png 25I-NMeTHF N - [(tetrahidrofuran-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-iodo H tetrahidrofuran-2-il
25B-NBF.svg 25B-NBF N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1539266-17-5 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2-fluorofenil
25B-NBOH structure.png 25B-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1335331-46-8 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2-hidroxifenil
2C-B-NBOMe-skeletal.svg 25B-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1026511-90-9 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2-metoxifenil
25B-NB23DM structure.png 25B-NB23DM N- (2,3-dimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391493-68-7 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2,3-dimetoxifenil
25B-NB25DM structure.png 25B-NB25DM N- (2,5-dimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2,5-dimetoxifenil
25B-NMe7BF structure.png 25B-NMe7BF N - [(benzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391492-46-8 2,5-dimetoxi-4-bromo H benzofuran-7-il
25B-NMe7DHBF structure.png 25B-NMe7DHBF N - [(2,3-di-hidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391492-40-2 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2,3-dihidrobenzofuran-7-il
25B-NMe7BT structure.png 25B-NMe7BT N - [(benzotiofen-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391492-59-3 2,5-dimetoxi-4-bromo H benzotiofen-7-il
25B-NMe7Box structure.png 25B-NMe7Box N - [(benzoxazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391498-73-9 2,5-dimetoxi-4-bromo H benzoxazol-7-il
25B-NMe7Ind structure.png 25B-NMe7Ind N - [(indol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391498-28-4 2,5-dimetoxi-4-bromo H indol-7-il
25B-NMe7Indz structure.png 25B-NMe7Indz N - [(indazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391498-43-3 2,5-dimetoxi-4-bromo H indazol-7-il
25B-NMe7Bim structure.png 25B-NMe7Bim N - [(benzimidazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1391498-62-6 2,5-dimetoxi-4-bromo H benzimidazol-7-il
FECIMBI-36 structure.png FECIMBI-36 N - [(2-fluoroetoxi) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2- (2-fluoroetoxi) fenil
DOB-NBOMe structure.png DOB-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminopropano 2,5-dimetoxi-4-bromo metilo 2-metoxifenil
25C-NB3OMe.svg 25C-NB3OMe N- (3-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1566571-34-3 2,5-dimetoxi-4-cloro H 3-metoxifenil
25C-NB4OMe.svg 25C-NB4OMe N- (4-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1566571-35-4 2,5-dimetoxi-4-cloro H 4-metoxifenil
C30-NBOMe structure.png C30-NBOMe N- (3,4,5-trimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1445574-98-0 2,5-dimetoxi-4-cloro H 3,4,5-trimetoxifenil
25C-NBF.svg 25C-NBF N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1539266-21-1 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-fluorofenil
25C-NBCl structure.png 25C-NBCl N- (2-clorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-clorofenil
NBOH-2CC structure.png 25C-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1391488-16-6 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-hidroxifenil
2C-C-NBOMe-skeletal.svg 25C-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1227608-02-7 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-metoxifenil
25C-NBOEt structure.png 25C-NBOEt N- (2-etoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-etoxifenil
25C-NBOiPr structure.png 25C-NBOiPr N- (2-isopropoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2-isopropoxifenil
25F-NBOMe structure.png 25F-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-fluorofenil) -2-aminoetano 1373917-84-0 2,5-dimetoxi-4-fluoro H 2-metoxifenil
NBOH-2CCN structure.png 25CN-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano 1539266-32-4 2,5-dimetoxi-4-ciano H 2-hidroxifenil
25CN-NBOMe.svg 25CN-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano 1354632-16-8 2,5-dimetoxi-4-ciano H 2-metoxifenil
25D-NBOMe2DACS.svg 25D-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano 1354632-02-2 2,5-dimetoxi-4-metil H 2-metoxifenil
25D-NBOH structure.png 25D-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano 1391488-44-0 2,5-dimetoxi-4-metil H 2-hidroxifenil
2C-E-NBOMe 2DACS.svg 25E-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano 1354632-14-6 2,5-dimetoxi-4-etil H 2-metoxifenil
25E-NBOH structure.png 25E-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano 1391489-79-4 2,5-dimetoxi-4-etil H 2-hidroxifenil
25G-NBOMe.svg 25G-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-3,4-dimetilfenil) -2-aminoetano 1354632-65-7 2,5-dimetoxi-3,4-dimetil H 2-metoxifenil
25H-NBOMe.svg 25H-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminoetano 1566571-52-5 2,5-dimetoxi H 2-metoxifenil
25I-NB34MD.svg 25I-NB34MD N- (3,4-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1391497-81-6 2,5-dimetoxi-4-iodo H 3,4-metilenodioxifenil
25I-NB3OMe.svg 25I-NB3OMe N- (3-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1566571-40-1 2,5-dimetoxi-4-iodo H 3-metoxifenil
25I-NB4OMe.svg 25I-NB4OMe N- (4-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1566571-41-2 2,5-dimetoxi-4-iodo H 4-metoxifenil
25i-NBF.svg 25I-NBF N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 919797-21-0 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2-fluorofenil
25I-NBBr structure.png 25I-NBBr N- (2-bromobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1648649-98-2 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2-bromofenil
25I-NBTFM structure.png 25I-NBTFM N- [2- (trifluorometil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2- (trifluorometil) fenil
25I-NBMD.svg 25I-NBMD N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 919797-25-4 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2,3-metilenodioxifenil
25B-NBMD structure.png 25B-NBMD N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano 1354632-19-1 2,5-dimetoxi-4-bromo H 2,3-metilenodioxifenil
25C-NBMD structure.png 25C-NBMD N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano 1373879-26-5 2,5-dimetoxi-4-cloro H 2,3-metilenodioxifenil
25D-NBMD structure.png 25D-NBMD N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano 1391488-97-3 2,5-dimetoxi-4-metil H 2,3-metilenodioxifenil
2C-I-NBOH-skeletal.svg 25I-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 919797-20-9 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2-hidroxifenil
2C-I-NBOMe-skeletal.svg 25I-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 919797-19-6 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2-metoxifenil
DOI-NBOMe structure.png DOI-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminopropano 2,5-dimetoxi-4-iodo metilo 2-metoxifenil
25I-NBMeOH structure.png 25I-NBMeOH N- [2- (hidroximetil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1391494-71-5 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2- (hidroximetil) fenil
25I-NBAm structure.png 25I-NBAm N- [2- (carbamoil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1391494-85-1 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2- (carbamoil) fenil
25I-NMe7DHBF structure.png 25I-NMe7DHBF N - [(2,3-di-hidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-iodo H 2,3-dihidrobenzofuran-7-il
25I-N2Nap1OH structure.png 25I-N2Nap1OH N - [(1-hidroxinaftalen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 2,5-dimetoxi-4-iodo H 1-hidroxinaftalen-2-il
25I-N3MT2M structure.png 25I-N3MT2M N - [(3-metoxitiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1354632-66-8 2,5-dimetoxi-4-iodo H 3-metoxitiofen-2-il
25I-N4MT3M structure.png 25I-N4MT3M N - [(4-metoxitiofen-3-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano 1354632-73-7 2,5-dimetoxi-4-iodo H 4-metoxitiofen-3-il
25iP-NBOMe.svg 25iP-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-isopropilfenil) -2-aminoetano 1391487-83-4 2,5-dimetoxi-4-isopropil H 2-metoxifenil
Estrutura 25N-NBOMe 300px.png 25N-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-nitrofenil) -2-aminoetano 1354632-03-3 2,5-dimetoxi-4-nitro H 2-metoxifenil
25P-NBOMe2DACS.svg 25P-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano 1391489-07-8 2,5-dimetoxi-4-propil H 2-metoxifenil
25P-NBOH structure.png 25P-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano 1391490-34-8 2,5-dimetoxi-4-propil H 2-hidroxifenil
2C-TFM-NBOMe.svg 25TFM-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil] -2-aminoetano 1027161-33-6 2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) H 2-metoxifenil
25T-NBOMe structure.png 25T-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (metiltio) fenil] -2-aminoetano 1539266-47-1 2,5-dimetoxi-4- (metiltio) H 2-metoxifenil
25T2-NBOMe structure.png 25T2-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (etiltio) fenil] -2-aminoetano 1539266-51-7 2,5-dimetoxi-4- (etiltio) H 2-metoxifenil
25T4-NBOMe structure.png 25T4-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio) fenil] -2-aminoetano 1354632-17-9 2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio) H 2-metoxifenil
25T7-NBOMe structure.png 25T7-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano 1539266-55-1 2,5-dimetoxi-4- (propiltio) H 2-metoxifenil
25T7-NBOH structure.png 25T7-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano 1354632-41-9 2,5-dimetoxi-4- (propiltio) H 2-hidroxifenil
NBOMe-mescaline-molecule.png NBOMe-mescalina N- (2-metoxibenzil) -1- (3,4,5-trimetoxifenil) -2-aminoetano 1354632-01-1 3,4,5-trimetoxi H 2-metoxifenil
Escaline-NBOMe structure.png NBOMe-escaline N- (2-metoxibenzil) -1- (3,5-dimetoxi-4-etoxifenil) -2-aminoetano 3,5-dimetoxi-4-etoxi H 2-metoxifenil
MDPEA-NBOMe structure.png MDPEA-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (3,4-metilenodioxifenil) -2-aminoetano 3,4-metilenodioxi H 2-metoxifenil
MDBZ.svg MDBZ N-benzil-1- (3,4-metilenodioxifenil) -2-aminopropano 65033-29-6 3,4-metilenodioxi metilo fenil
Clobenzorex structure.svg Clobenzorex N- (2-clorobenzil) -1-fenil-2-aminopropano 13364-32-4 H metilo 2-clorofenil
4EA-NBOMe structure.png 4-EA-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (4-etilfenil) -2-aminopropano 4-etil metilo 2-metoxifenil
5APB-NBOMe structure.png 5-APB-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (benzofuran-5-il) -2-aminopropano benzofuran-5-il em vez de fenil metilo 2-metoxifenil

Também são conhecidos compostos semelhantes com estruturas relacionadas, incluindo;

Estrutura química Nome comum Nome químico Número CAS
25B-N1POMe structure.png 25B-N1POMe N- [1- (2-metoxifenil) etil] -2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina 1335331-49-1 (R)
1335331-51-5 (S)
2CB-AN structure.png 2C-B-AN 2-fenil-2- [2- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) etilamino] acetonitrila
2CBCB-NBOMe-skeletal.svg 2CBCB-NBOMe N - [(3-bromo-2,5-dimetoxi-biciclo [4,2,0] octa-1,3,5-trien-7-il) metil] -1- (2-metoxifenil) metanamina 1354634-09-5
2CBFly-NBOMe.svg 2CBFly-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano 1335331-42-4
2CB-DRAGONFLY-NBOH structure.png 2C-B-DRAGONFLY-NBOH N- (2-hidroxibenzil) -1- (8-bromobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano 1335331-45-7
2CBFLY-NB2EtO5Cl structure.png 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl N- (2-etoxi-5-clorobenzil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2 -aminoetano
SS9b structure.png DMBMPP (S, S) -2- (2,5-dimetoxi-4-bromobenzil) -6- (2-metoxifenil) piperidina 1391499-52-7
25B-NAcPip structure.png 25B-NAcPip 2 - {[2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etil] amino} -1- (piperidin-1-il) etanona
ZDCM-04 structure.png ZDCM-04 1,3-dimetil-7- {2- [1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) propan-2-ilamino] etil} purina-2,6-diona
RH-34 structure.png RH-34 3- [2- (2-metoxibenzilamino) etil] -1H-quinazolina-2,4-diona 1028307-48-3
5MT-NBOMe structure.png 5MT-NBOMe N- (2-metoxibenzil) -5-metoxitriptamina

Legalidade

Reino Unido

Um grande número de substâncias na classe 25-NB são drogas da Classe A no Reino Unido, como resultado da cláusula abrangente de N-benzilfenetilamina do Ato de Uso Indevido de Drogas de 1971 ou, de outra forma, são cobertas pela Lei de Substâncias Psicoativas de 2016 .

Veja também

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Referências