25-NB - 25-NB
A série 25-NB ( 25 x -NB x ), às vezes alternativamente chamada de compostos NBOMe , é uma família de psicodélicos serotonérgicos . Eles são fenetilaminas substituídas e foram derivados da família 2C . Eles agem como agonistas seletivos do receptor 5-HT 2A da serotonina . A família 25-NB é única em relação a outras classes de psicodélicos por serem, em geral, extremamente potentes e relativamente seletivos para o receptor 5-HT 2A .
Estrutura química
Os compostos 25-NB são principalmente N- benzilfenetilaminas, embora em alguns casos o anel fenil do grupo N-benzil seja substituído por outros heterociclos como tiofeno , piridina , furano , tetrahidrofurano , benzodioxol ou naftaleno , entre outros.
De um modo geral, eles têm grupos metoxi nas posições 2 e 5 do anel fenil , uma substituição , como um halogênio ou grupo alquil na posição 4 do anel fenil, e um metoxi ou outra substituição (por exemplo, hidroxil , fluoro ) em a posição 2 do anel N - benzil . Mais raramente, outros padrões de substituição podem estar presentes (ver, por exemplo, NBOMe-mescalina , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe ). Eles diferem da série 2C pela presença da porção N- benzila .
Raramente um grupo alfa-metil está presente tornando-os N-benzil anfetaminas em vez de N-benzil fenetilaminas, mas isso reduz muito a potência e a atividade. No entanto, em alguns casos onde um grupo metil da cadeia lateral é ciclizado de volta ao anel (por exemplo, em 2CBCB-NBOMe ) ou liga as duas posições alfa (por exemplo, em DMBMPP ), isso pode melhorar a seletividade para o subtipo de receptor 5-HT 2A .
Lista de derivados 25-NB
Esta lista inclui compostos notáveis representativos da maioria das variações estruturais que foram exploradas nesta série, mas não é de forma alguma exaustiva. Muitos derivados inventados para estudo científico nas relações estrutura-atividade dos agonistas do receptor 5-HT 2 nunca apareceram como drogas projetadas , enquanto, inversamente, alguns derivados que apareceram como drogas projetadas são estruturalmente novos e de atividade farmacológica desconhecida (por exemplo, C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).
Estrutura química | Nome comum | Nome químico | Número CAS | R | R 1 | Cyc |
---|---|---|---|---|---|---|
25B-NB | N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 155639-26-2 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | fenil | |
25C-NB | N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1391487-65-2 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | fenil | |
25I-NB | N-benzil-1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 919797-18-5 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | fenil | |
25I-NMeTh | N - [(tiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1391499-03-8 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | tiofen-2-il | |
25B-NMePyr | N - [(piridin-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391499-21-0 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | piridin-2-il | |
25I-NMeFur | N - [(furan-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1391498-93-3 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | furan-2-il | |
25I-NMeTHF | N - [(tetrahidrofuran-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | tetrahidrofuran-2-il | ||
25B-NBF | N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1539266-17-5 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2-fluorofenil | |
25B-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1335331-46-8 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2-hidroxifenil | |
25B-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1026511-90-9 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2-metoxifenil | |
25B-NB23DM | N- (2,3-dimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391493-68-7 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2,3-dimetoxifenil | |
25B-NB25DM | N- (2,5-dimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2,5-dimetoxifenil | ||
25B-NMe7BF | N - [(benzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391492-46-8 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | benzofuran-7-il | |
25B-NMe7DHBF | N - [(2,3-di-hidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391492-40-2 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2,3-dihidrobenzofuran-7-il | |
25B-NMe7BT | N - [(benzotiofen-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391492-59-3 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | benzotiofen-7-il | |
25B-NMe7Box | N - [(benzoxazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391498-73-9 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | benzoxazol-7-il | |
25B-NMe7Ind | N - [(indol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391498-28-4 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | indol-7-il | |
25B-NMe7Indz | N - [(indazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391498-43-3 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | indazol-7-il | |
25B-NMe7Bim | N - [(benzimidazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1391498-62-6 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | benzimidazol-7-il | |
FECIMBI-36 | N - [(2-fluoroetoxi) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2- (2-fluoroetoxi) fenil | ||
DOB-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminopropano | 2,5-dimetoxi-4-bromo | metilo | 2-metoxifenil | ||
25C-NB3OMe | N- (3-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1566571-34-3 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 3-metoxifenil | |
25C-NB4OMe | N- (4-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1566571-35-4 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 4-metoxifenil | |
C30-NBOMe | N- (3,4,5-trimetoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1445574-98-0 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 3,4,5-trimetoxifenil | |
25C-NBF | N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1539266-21-1 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-fluorofenil | |
25C-NBCl | N- (2-clorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-clorofenil | ||
25C-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1391488-16-6 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-hidroxifenil | |
25C-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1227608-02-7 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-metoxifenil | |
25C-NBOEt | N- (2-etoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-etoxifenil | ||
25C-NBOiPr | N- (2-isopropoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2-isopropoxifenil | ||
25F-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-fluorofenil) -2-aminoetano | 1373917-84-0 | 2,5-dimetoxi-4-fluoro | H | 2-metoxifenil | |
25CN-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano | 1539266-32-4 | 2,5-dimetoxi-4-ciano | H | 2-hidroxifenil | |
25CN-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano | 1354632-16-8 | 2,5-dimetoxi-4-ciano | H | 2-metoxifenil | |
25D-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano | 1354632-02-2 | 2,5-dimetoxi-4-metil | H | 2-metoxifenil | |
25D-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano | 1391488-44-0 | 2,5-dimetoxi-4-metil | H | 2-hidroxifenil | |
25E-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano | 1354632-14-6 | 2,5-dimetoxi-4-etil | H | 2-metoxifenil | |
25E-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano | 1391489-79-4 | 2,5-dimetoxi-4-etil | H | 2-hidroxifenil | |
25G-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-3,4-dimetilfenil) -2-aminoetano | 1354632-65-7 | 2,5-dimetoxi-3,4-dimetil | H | 2-metoxifenil | |
25H-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminoetano | 1566571-52-5 | 2,5-dimetoxi | H | 2-metoxifenil | |
25I-NB34MD | N- (3,4-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1391497-81-6 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 3,4-metilenodioxifenil | |
25I-NB3OMe | N- (3-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1566571-40-1 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 3-metoxifenil | |
25I-NB4OMe | N- (4-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1566571-41-2 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 4-metoxifenil | |
25I-NBF | N- (2-fluorobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 919797-21-0 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2-fluorofenil | |
25I-NBBr | N- (2-bromobenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1648649-98-2 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2-bromofenil | |
25I-NBTFM | N- [2- (trifluorometil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2- (trifluorometil) fenil | ||
25I-NBMD | N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 919797-25-4 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2,3-metilenodioxifenil | |
25B-NBMD | N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano | 1354632-19-1 | 2,5-dimetoxi-4-bromo | H | 2,3-metilenodioxifenil | |
25C-NBMD | N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano | 1373879-26-5 | 2,5-dimetoxi-4-cloro | H | 2,3-metilenodioxifenil | |
25D-NBMD | N- (2,3-metilenodioxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano | 1391488-97-3 | 2,5-dimetoxi-4-metil | H | 2,3-metilenodioxifenil | |
25I-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 919797-20-9 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2-hidroxifenil | |
25I-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 919797-19-6 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2-metoxifenil | |
DOI-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminopropano | 2,5-dimetoxi-4-iodo | metilo | 2-metoxifenil | ||
25I-NBMeOH | N- [2- (hidroximetil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1391494-71-5 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2- (hidroximetil) fenil | |
25I-NBAm | N- [2- (carbamoil) benzil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1391494-85-1 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2- (carbamoil) fenil | |
25I-NMe7DHBF | N - [(2,3-di-hidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 2,3-dihidrobenzofuran-7-il | ||
25I-N2Nap1OH | N - [(1-hidroxinaftalen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 1-hidroxinaftalen-2-il | ||
25I-N3MT2M | N - [(3-metoxitiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1354632-66-8 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 3-metoxitiofen-2-il | |
25I-N4MT3M | N - [(4-metoxitiofen-3-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-iodofenil) -2-aminoetano | 1354632-73-7 | 2,5-dimetoxi-4-iodo | H | 4-metoxitiofen-3-il | |
25iP-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-isopropilfenil) -2-aminoetano | 1391487-83-4 | 2,5-dimetoxi-4-isopropil | H | 2-metoxifenil | |
25N-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-nitrofenil) -2-aminoetano | 1354632-03-3 | 2,5-dimetoxi-4-nitro | H | 2-metoxifenil | |
25P-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano | 1391489-07-8 | 2,5-dimetoxi-4-propil | H | 2-metoxifenil | |
25P-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano | 1391490-34-8 | 2,5-dimetoxi-4-propil | H | 2-hidroxifenil | |
25TFM-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil] -2-aminoetano | 1027161-33-6 | 2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) | H | 2-metoxifenil | |
25T-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (metiltio) fenil] -2-aminoetano | 1539266-47-1 | 2,5-dimetoxi-4- (metiltio) | H | 2-metoxifenil | |
25T2-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (etiltio) fenil] -2-aminoetano | 1539266-51-7 | 2,5-dimetoxi-4- (etiltio) | H | 2-metoxifenil | |
25T4-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio) fenil] -2-aminoetano | 1354632-17-9 | 2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio) | H | 2-metoxifenil | |
25T7-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano | 1539266-55-1 | 2,5-dimetoxi-4- (propiltio) | H | 2-metoxifenil | |
25T7-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano | 1354632-41-9 | 2,5-dimetoxi-4- (propiltio) | H | 2-hidroxifenil | |
NBOMe-mescalina | N- (2-metoxibenzil) -1- (3,4,5-trimetoxifenil) -2-aminoetano | 1354632-01-1 | 3,4,5-trimetoxi | H | 2-metoxifenil | |
NBOMe-escaline | N- (2-metoxibenzil) -1- (3,5-dimetoxi-4-etoxifenil) -2-aminoetano | 3,5-dimetoxi-4-etoxi | H | 2-metoxifenil | ||
MDPEA-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (3,4-metilenodioxifenil) -2-aminoetano | 3,4-metilenodioxi | H | 2-metoxifenil | ||
MDBZ | N-benzil-1- (3,4-metilenodioxifenil) -2-aminopropano | 65033-29-6 | 3,4-metilenodioxi | metilo | fenil | |
Clobenzorex | N- (2-clorobenzil) -1-fenil-2-aminopropano | 13364-32-4 | H | metilo | 2-clorofenil | |
4-EA-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (4-etilfenil) -2-aminopropano | 4-etil | metilo | 2-metoxifenil | ||
5-APB-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (benzofuran-5-il) -2-aminopropano | benzofuran-5-il em vez de fenil | metilo | 2-metoxifenil |
Também são conhecidos compostos semelhantes com estruturas relacionadas, incluindo;
Estrutura química | Nome comum | Nome químico | Número CAS |
---|---|---|---|
25B-N1POMe | N- [1- (2-metoxifenil) etil] -2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina | 1335331-49-1 (R) 1335331-51-5 (S) |
|
2C-B-AN | 2-fenil-2- [2- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) etilamino] acetonitrila | ||
2CBCB-NBOMe | N - [(3-bromo-2,5-dimetoxi-biciclo [4,2,0] octa-1,3,5-trien-7-il) metil] -1- (2-metoxifenil) metanamina | 1354634-09-5 | |
2CBFly-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano | 1335331-42-4 | |
2C-B-DRAGONFLY-NBOH | N- (2-hidroxibenzil) -1- (8-bromobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano | 1335331-45-7 | |
2C-B-FLY-NB2EtO5Cl | N- (2-etoxi-5-clorobenzil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2 -aminoetano | ||
DMBMPP | (S, S) -2- (2,5-dimetoxi-4-bromobenzil) -6- (2-metoxifenil) piperidina | 1391499-52-7 | |
25B-NAcPip | 2 - {[2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etil] amino} -1- (piperidin-1-il) etanona | ||
ZDCM-04 | 1,3-dimetil-7- {2- [1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) propan-2-ilamino] etil} purina-2,6-diona | ||
RH-34 | 3- [2- (2-metoxibenzilamino) etil] -1H-quinazolina-2,4-diona | 1028307-48-3 | |
5MT-NBOMe | N- (2-metoxibenzil) -5-metoxitriptamina |
Legalidade
Reino Unido
Um grande número de substâncias na classe 25-NB são drogas da Classe A no Reino Unido, como resultado da cláusula abrangente de N-benzilfenetilamina do Ato de Uso Indevido de Drogas de 1971 ou, de outra forma, são cobertas pela Lei de Substâncias Psicoativas de 2016 .