2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine

2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina
Estrutura química de (±) -DOB
DOB-3d-sticks.png
( R ) -isômero
Nomes
Nome IUPAC preferido
1- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) propan-2-amina
Outros nomes
4-bromo-2,5-dimetoxi-anfetamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
UNII
  • InChI = 1S / C11H16BrNO2 / c1-7 (13) 4-8-5-11 (15-3) 9 (12) 6-10 (8) 14-2 / ​​h5-7H, 4,13H2,1-3H3 VerificaY
    Chave: FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C11H16BrNO2 / c1-7 (13) 4-8-5-11 (15-3) 9 (12) 6-10 (8) 14-2 / ​​h5-7H, 4,13H2,1-3H3
    Chave: FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYAD
  • Brc1cc (OC) c (cc1OC) CC (N) C
Propriedades
C 11 H 16 BrNO 2
Massa molar 274,15 g / mol
Ponto de fusão 63 a 65 ° C (145 a 149 ° F; 336 a 338 K)
( cloridrato de 207–208 ° C )
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Dimetoxibromoanfetamina ( DOB ), também conhecida como brolamfetamina ( INN ) e bromo-DMA , é uma droga psicodélica e anfetamina substituída da classe de compostos da fenetilamina . O DOB foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1967. Sua síntese e efeitos estão documentados no livro de Shulgin, PiHKAL: A Chemical Love Story .

Química

Tabs of DOB, confiscados pela polícia em Concord, Califórnia, em 2006.

O nome completo do produto químico é 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina. DOB tem um estereocentro e R - (-) - DOB é o eutômero . Este é um achado importante, pois é sugestivo de que tem como alvo receptores diferentes em relação à maioria das outras fenetilaminas (por exemplo, MDMA ), onde o isômero R serve como distômero . A toxicidade do DOB ​​não é totalmente conhecida, embora altas doses possam causar vasoconstrição grave das extremidades. DOB é um dos compostos mais potentes em PiHKAL; enquanto a dose ativa é semelhante à do DOI , outra anfetamina psicodélica, o DOB ​​demonstrou ter uma maior eficácia no desencadeamento dos efeitos a jusante mediados pelos receptores 5-HT2, tornando-o um pouco mais perigoso do que o DOI em overdose, devido a maior ação vasoconstritora. A omissão do α-metil relacionado à anfetamina leva a 2C-B , um composto que possui uma afinidade mais baixa para o receptor 5-HT2A e é um agonista do receptor mais fraco que resulta em vasoconstrição drasticamente reduzida.

Farmacologia

DOB é um 5-HT 2A , 5-HT 2B , e 5-HT 2C do receptor agonista ou agonista parcial . Seus efeitos psicodélicos são mediados por suas propriedades agonísticas no receptor 5-HT 2A . Devido à sua seletividade, o DOB ​​é frequentemente usado em pesquisas científicas no estudo da subfamília do receptor 5-HT 2 . É um agonista do TAAR1 humano .

Foi sugerido que o DOB ​​é um pró - fármaco metabolizado nos pulmões.

Doses excessivamente altas desse alucinógeno podem causar espasmo arterial difuso. O vasoespasmo respondeu prontamente a vasodilatadores intra-arteriais e intravenosos, como a tolazolina .

Status legal

Internacionalmente, DOB é uma substância de Classe I sob a Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas e a droga é legal apenas para fins médicos, industriais ou científicos.

Canadá

Listado como Tabela 1 , pois é um análogo da anfetamina.

Austrália

DOB é considerado uma substância proibida de Programação 9 na Austrália sob o Padrão de Venenos (fevereiro de 2017). Uma substância da Tabela 9 é uma substância que pode ser abusada ou mal utilizada, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibido por lei, exceto quando exigido para pesquisa médica ou científica, ou para fins analíticos, de ensino ou treinamento com aprovação da Commonwealth e / ou Autoridades Sanitárias Estaduais ou Territoriais.

Rússia

Tabela I, posse de pelo menos 10 mg é uma ofensa criminal.

Veja também

Referências

links externos