2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine
( R ) -isômero
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Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
1- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) propan-2-amina |
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Outros nomes
4-bromo-2,5-dimetoxi-anfetamina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 11 H 16 BrNO 2 | |
Massa molar | 274,15 g / mol |
Ponto de fusão | 63 a 65 ° C (145 a 149 ° F; 336 a 338 K) ( cloridrato de 207–208 ° C ) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Dimetoxibromoanfetamina ( DOB ), também conhecida como brolamfetamina ( INN ) e bromo-DMA , é uma droga psicodélica e anfetamina substituída da classe de compostos da fenetilamina . O DOB foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1967. Sua síntese e efeitos estão documentados no livro de Shulgin, PiHKAL: A Chemical Love Story .
Química
O nome completo do produto químico é 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina. DOB tem um estereocentro e R - (-) - DOB é o eutômero . Este é um achado importante, pois é sugestivo de que tem como alvo receptores diferentes em relação à maioria das outras fenetilaminas (por exemplo, MDMA ), onde o isômero R serve como distômero . A toxicidade do DOB não é totalmente conhecida, embora altas doses possam causar vasoconstrição grave das extremidades. DOB é um dos compostos mais potentes em PiHKAL; enquanto a dose ativa é semelhante à do DOI , outra anfetamina psicodélica, o DOB demonstrou ter uma maior eficácia no desencadeamento dos efeitos a jusante mediados pelos receptores 5-HT2, tornando-o um pouco mais perigoso do que o DOI em overdose, devido a maior ação vasoconstritora. A omissão do α-metil relacionado à anfetamina leva a 2C-B , um composto que possui uma afinidade mais baixa para o receptor 5-HT2A e é um agonista do receptor mais fraco que resulta em vasoconstrição drasticamente reduzida.
Farmacologia
DOB é um 5-HT 2A , 5-HT 2B , e 5-HT 2C do receptor agonista ou agonista parcial . Seus efeitos psicodélicos são mediados por suas propriedades agonísticas no receptor 5-HT 2A . Devido à sua seletividade, o DOB é frequentemente usado em pesquisas científicas no estudo da subfamília do receptor 5-HT 2 . É um agonista do TAAR1 humano .
Foi sugerido que o DOB é um pró - fármaco metabolizado nos pulmões.
Doses excessivamente altas desse alucinógeno podem causar espasmo arterial difuso. O vasoespasmo respondeu prontamente a vasodilatadores intra-arteriais e intravenosos, como a tolazolina .
Status legal
Internacionalmente, DOB é uma substância de Classe I sob a Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas e a droga é legal apenas para fins médicos, industriais ou científicos.
Canadá
Listado como Tabela 1 , pois é um análogo da anfetamina.
Austrália
DOB é considerado uma substância proibida de Programação 9 na Austrália sob o Padrão de Venenos (fevereiro de 2017). Uma substância da Tabela 9 é uma substância que pode ser abusada ou mal utilizada, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibido por lei, exceto quando exigido para pesquisa médica ou científica, ou para fins analíticos, de ensino ou treinamento com aprovação da Commonwealth e / ou Autoridades Sanitárias Estaduais ou Territoriais.
Rússia
Tabela I, posse de pelo menos 10 mg é uma ofensa criminal.
Veja também
- Anfetaminas substituídas por 2,5-dimetoxi-4
- 2C-B - o derivado alfa-desmetil de DOB
- 4C-B - o alfa-etil homólogo de DOB
- β-Metil-2C-B
- DOB-FLY