Bolandione - Bolandione

Bolandione
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Dados clínicos
Outros nomes 19-norandrostenediona; Estr-4-eno-3,17-diona; 19-Norandrost-4-en-3,17-diona
Vias de
administração
Pela boca
Status legal
Status legal
Identificadores
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.010.906 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 24 O 2
Massa molar 272,388  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
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Bolandiona , também conhecido como 19-norandrostenediona , bem como 19-norandrost-4-en-3,17-diona ou estr-4-eno-3,17-diona , é um precursor do esteróide anabólico androgênico (AAS) nandrolona (19-nortestosterona). Até 2005, o bolandione estava disponível sem receita nos Estados Unidos, onde era comercializado como um pró - hormônio , mas agora é classificado como um medicamento de Classe III . Também está proibido de usar em muitos esportes, incluindo os Jogos Olímpicos , de acordo com o Código Mundial Antidopagem . A bolandiona é prontamente metabolizada em nandrolona após administração oral, mas sua potência para transativar a expressão do gene repórter dependente do receptor de andrógeno é 10 vezes menor do que a diidrotestosterona (DHT).

Estudos científicos demonstraram que a administração oral de bolandiona é "uma estratégia muito ineficaz para estimular o aumento da massa muscular esquelética, mas pode estar associada a efeitos colaterais".

Experimentos in vivo em ratos castrados demonstraram que o tratamento subcutâneo com bolandiona resultou apenas na estimulação do peso do músculo elevador do ânus , enquanto os pesos da próstata e da vesícula seminal permaneceram completamente inalterados. Em contraste com seu metabólito nandrolona, ​​a bolandiona estimula de maneira altamente seletiva o crescimento dos músculos esqueléticos, mas tem apenas propriedades androgênicas fracas .

No início dos anos 2000, a contaminação de produtos de androstenediona com traços de bolandiona causou falsos positivos para testes de doping para nandrolona porque a 19-norandrosterona é um metabólito da nandrolona e da bolandiona. Em um ensaio clínico randomizado e controlado, a contaminação de androstenediona com bolandiona foi suficiente para os usuários de androstenediona testarem positivo para nandrolona. Este detalhe se tornou menos relevante depois que o bolandiona e o 4-androstenediona foram proibidos pelos principais órgãos esportivos.

Veja também

Referências