Bolandione - Bolandione
Dados clínicos | |
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Outros nomes | 19-norandrostenediona; Estr-4-eno-3,17-diona; 19-Norandrost-4-en-3,17-diona |
Vias de administração |
Pela boca |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.010.906 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 18 H 24 O 2 |
Massa molar | 272,388 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(o que é isso?) (verificar) |
Bolandiona , também conhecido como 19-norandrostenediona , bem como 19-norandrost-4-en-3,17-diona ou estr-4-eno-3,17-diona , é um precursor do esteróide anabólico androgênico (AAS) nandrolona (19-nortestosterona). Até 2005, o bolandione estava disponível sem receita nos Estados Unidos, onde era comercializado como um pró - hormônio , mas agora é classificado como um medicamento de Classe III . Também está proibido de usar em muitos esportes, incluindo os Jogos Olímpicos , de acordo com o Código Mundial Antidopagem . A bolandiona é prontamente metabolizada em nandrolona após administração oral, mas sua potência para transativar a expressão do gene repórter dependente do receptor de andrógeno é 10 vezes menor do que a diidrotestosterona (DHT).
Estudos científicos demonstraram que a administração oral de bolandiona é "uma estratégia muito ineficaz para estimular o aumento da massa muscular esquelética, mas pode estar associada a efeitos colaterais".
Experimentos in vivo em ratos castrados demonstraram que o tratamento subcutâneo com bolandiona resultou apenas na estimulação do peso do músculo elevador do ânus , enquanto os pesos da próstata e da vesícula seminal permaneceram completamente inalterados. Em contraste com seu metabólito nandrolona, a bolandiona estimula de maneira altamente seletiva o crescimento dos músculos esqueléticos, mas tem apenas propriedades androgênicas fracas .
No início dos anos 2000, a contaminação de produtos de androstenediona com traços de bolandiona causou falsos positivos para testes de doping para nandrolona porque a 19-norandrosterona é um metabólito da nandrolona e da bolandiona. Em um ensaio clínico randomizado e controlado, a contaminação de androstenediona com bolandiona foi suficiente para os usuários de androstenediona testarem positivo para nandrolona. Este detalhe se tornou menos relevante depois que o bolandiona e o 4-androstenediona foram proibidos pelos principais órgãos esportivos.
Veja também
Referências
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